(2,3-二甲基吲哚-1-基)-(2-碘苯基)甲酮 | 1370410-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2,3-二甲基吲哚-1-基)-(2-碘苯基)甲酮
• 英文名称: (2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)(2-iodophenyl)methanone
• 英文别名: N-(2-iodobenzoxyl)-2,3-dimethylindol；(2,3-dimethylindol-1-yl)-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 1370410-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₄INO
• 分子量: 375.209
• InChiKey: YBGBZXIWRXCEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-二甲基吲哚-1-基)-(2-碘苯基)甲酮 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到10b-methyl-11-methylene-10b,11-dihydro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Fused Indolines with a 2-Quaternary Center via an Intramolecular Heck Reaction with a Low Catalyst Loading

  摘要：

  An efficient construction of fused indolines with a 2-quaternary center through a palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of N-(2(2-halobenzoxyl)-2,3-disubstituted indoles is disclosed. This protocol provided a straightforward access to diverse fused indolines with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol300584m
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2,3-二甲基吲哚-1-基)-(2-碘苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚和苯并呋喃的钯催化胺化/脱芳香化反应。

  摘要：

  该报告描述了通过Catellani策略进行的钯催化的2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃的脱芳香化和胺化串联反应。该反应提供了一种以高收率构建氨基取代的二氢吲哚稠合的环状和苯并呋喃螺环化合物的新方法。该反应具有广泛的官能团相容性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00475

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A via a Catalytic Dearomatization Approach
  作者：Kazuya Douki、Hiroyuki Ono、Tohru Taniguchi、Jun Shimokawa、Masato Kitamura、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/jacs.6b10237

  日期：2016.11.9

  300 mg scale via an asymmetric catalysis-based strategy. The key steps to the first asymmetric synthesis involved (i) enantioselective dearomative cyclization of an achiral N-acyl indole that allowed for the efficient construction of the key polycyclic indoline intermediate with a crucial tetrasubstituted stereogenic carbon center, (ii) Beckmann fragmentation-mediated ring expansion, (iii) rearrangement-based

  通过基于不对称催化的策略以 300 mg 的规模合成了光学纯的 hinckdentine A。第一个不对称合成的关键步骤包括 (i) 非手性 N-酰基吲哚的对映选择性脱芳基环化，允许有效构建具有关键四取代立体碳中心的关键多环二氢吲哚中间体，(ii) 贝克曼断裂介导的环扩展，（iii）基于重排引入苯胺氮原子，（iv）区域选择性三溴化，以及（v）环脒部分的最终闭合。