1,2-benzo-5,5-dimethyl-cyclohept-1-en-3-one | 53755-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-benzo-5,5-dimethyl-cyclohept-1-en-3-one
• 英文别名: 7,7-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one；7,7-Dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-on；6,7,8,9-tetrahydro-7,7-dimethyl-5H-benzocycloheptene-5-one；7,7-dimethylbenzocycloheptan-5-one；6,6-Dimethyl-2,3-benzo-2-cycloheptenon；6,6-Dimethyl-2,3-benzocycloheptenon；7,7-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；7,7-dimethyl-8,9-dihydro-6H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 53755-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD00183498
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YVIJOJBBDLPUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzo-5,5-dimethyl-cyclohept-1-en-3-one 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-7,7-dimethyl-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Sen Gupta,S.C.; Sen,P.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, # 10, p. 653 - 659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid 在 氢氧化钾 、 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-benzo-5,5-dimethyl-cyclohept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Possible photochemical (.pi.4s + .pi.2a) Diels-Alder reaction. Photodimerization of 6,6-dimethyl-2,3-benzo-2,4-cycloheptadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00822a024

文献信息

• Benzocycloheptene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04992574A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydroxy, lower-alkoxy, amino, mono- or di-lower-alkylamino; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, akoxy or halogen; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.11 and R.sup.12 independently are hydrogen or lower-alkyl; R.sup.3 and R.sup.5 taken together are methylene or hydroxymethylene; R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 independently are hydrogen or lower-alkyl; R.sup.11 and R.sup.12 taken together are oxo or spiro-cyclo-lower alkyl; or R.sup.11 is hydrogen and R.sup.12 is hydroxy or acetoxy; and one of the residues R.sup.13 and R.sup.14 is hydrogen and the other is lower-alkyl or trifluoromethyl, as well as physiologically compatible salts of carboxylic acids of formula I, which can be used as medicaments, especially for the treatment of neoplasms, acne and psoriasis, are described. The compounds of the invention can be prepared by the synthesis of the C(R.sup.13).dbd.C(R.sup.14) double bond according to Wittig from a corresponding bicyclic component and a corresponding monocyclic component and optional subsequent transformation of functional groups.

  一种具有以下结构式的化合物##STR1## 其中R.sup.1是羟基、较低的烷氧基、氨基、单或双较低烷基氨基；R.sup.2是氢、烷基、烷氧基或卤素；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.11和R.sup.12独立地是氢或较低烷基；R.sup.3和R.sup.5一起是亚甲基或羟亚甲基；R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10独立地是氢或较低烷基；R.sup.11和R.sup.12一起是氧代或螺环状较低烷基；或者R.sup.11是氢，R.sup.12是羟基或乙酰氧基；以及残基R.sup.13和R.sup.14中的一个是氢，另一个是较低烷基或三氟甲基，以及具有式I的羧酸的生理兼容盐，可用作药物，特别是用于治疗肿瘤、痤疮和银屑病。本发明的化合物可以通过从相应的双环组分和相应的单环组分合成C(R.sup.13).dbd.C(R.sup.14)双键根据Wittig的方法，并可选择性地对功能基团进行后续转化来制备。
• Pmr characterization of diastereomeric forms of 6- and 7-membered cyclic compounds bearing two equivalent chiral atoms
  作者：D. Giardinà、R. Ballini、G.M. Cingolani、C. Melchiorre、B.R. Pietroni、A. Carotti、G. Casini

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88054-9

  日期：1980.1

  meso and dl diastereomeric pairs of cyclic compounds with geminal probe groups in suitable position were analysed by PMR: anisochronism of diastereotopic probe protons was used for assignment of configuration; moreover, analysis of ring proton signals gave information on conformational features.

  内消旋和消旋非对映体对与孪位的环状化合物的探针在由PMR分析合适的位置组：非对映异构的anisochronism探针质子被用于配置的分配; 此外，对环质子信号的分析给出了有关构象特征的信息。
• Aryl-substituted benzocycloalkyl-derived anti-atherosclerotic agents
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05114964A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Disclosed are novel aryl-substituted benzocycloalkyl-derived 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors useful as antihypercholesterolemic agents represented by the formula: ##STR1## their corresponding dihydroxy acids, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及新型芳基取代的苯并环己基衍生物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂，用作抗高胆固醇药物，其化学式如下：##STR1## 其相应的二羟基酸及其药学上可接受的盐也在本发明中披露。
• Huisgen et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1958,1965
  作者：Huisgen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Possible photochemical (.pi.4s + .pi.2a) Diels-Alder reaction. Photodimerization of 6,6-dimethyl-2,3-benzo-2,4-cycloheptadienone
  作者：Harold Hart、Tsutomu Miyashi、Douglas N. Buchanan、Sabar Sasson

  DOI：10.1021/ja00822a024

  日期：1974.7