2-((1S,3S,3aR,4S,6aS,6bS,12aR,12bS)-3-hydroxy-12a-methyl-10-oxo-4,5,6,6a,6b,7,8,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H,3H-1,3a-methanocyclopenta[c]naphtho[2,1-e]oxepin-4-yl)-2-oxoethyl picolinate | 1064704-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,3S,3aR,4S,6aS,6bS,12aR,12bS)-3-hydroxy-12a-methyl-10-oxo-4,5,6,6a,6b,7,8,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H,3H-1,3a-methanocyclopenta[c]naphtho[2,1-e]oxepin-4-yl)-2-oxoethyl picolinate
• CAS: 1064704-08-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆
• 分子量: 465.546
• InChiKey: ILIJEQUYLFXUFC-PBWDCRBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  102.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 11beta,18-环氧-18,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到11β ,18-,18ξ,20ξ-diepoxy-20ξ,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structural Elucidation of the Picolinyl Ester of Aldosterone for Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  用 35% HCl 在 EtOH 或 MeOH 中处理醛固酮，然后进行吡啶基衍生化，可得到醛固酮-乙醚的吡啶基衍生物 8 或甲醚的吡啶基衍生物 9，其液相色谱峰单一且形状良好。醛固酮的吡啶基衍生化产生了 18,20-anhydro-hemiacetal 衍生物的 21-吡啶基衍生物 6，其色谱峰较差，半宽较宽。将 6 进一步转化为 8 需要较长的反应时间（>4 小时）。通过核磁共振光谱法、电子电离质谱法和液相色谱-电喷雾串联质谱法（LC-ESI-MS/MS），仔细阐明了每种皮啶或烷基醚-皮啶衍生物的结构。与未充分活化的分子相比，通过使用烷基醚-匹考林基衍生化，醛固酮的正液相色谱-电喷雾离子化-质谱/质谱灵敏度得到了提高（约 10 倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.873