3-fluoroadamantan-1-amine | 63812-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3-fluoroadamantan-1-amine
• 英文别名: 3-Fluoroadamantan-1-ylamine
• CAS: 63812-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₆FN
• 分子量: 169.242
• InChiKey: USUQQGKBGPIRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  220.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoroadamantan-1-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-氟-3-硝基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF USE OF ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及部分治疗、预防和抑制病毒性疾病的方法。在一个方面，本发明涉及抑制流感病毒（例如流感A病毒）和其他类似的病毒孔蛋白（例如埃博拉和马尔堡病毒的VP24；以及蓝舌病的NS3蛋白）的M2质子通道。本发明还涉及已被证明具有抗病毒活性的化合物，特别是抑制流感病毒M2质子通道的化合物。

  公开号：

  US20110065766A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-fluoroadamantane-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 90.75h， 生成 3-fluoroadamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷胺类似物与脂质体中甲型流感病毒M2蛋白的跨膜部分之间的相互作用通过配体的1H NMR光谱进行了探测。

  摘要：

  氟金刚烷配体的1 H NMR光谱用于探测结合到1，2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱脂质体中的流感A M2质子通道（M2TM）跨膜肽片段结合的pH依赖性。高于pH 7.5时，当M2TM结合配体时，氟金刚烷胺共振变得太宽而无法检测到。氟金刚烷胺与脂质体的相互作用较弱，表明氟金刚烷胺可能首先与双层结合，然后在跨膜表面扩散后阻断靶通道。

  DOI：

  10.1021/jm0496685

文献信息

• [EN] MULTICYCLIC COMPOUNDS AND USE OF SAME FOR TREATING TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MULTICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019140254A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided herein are multicyclic compounds useful for treating tuberculosis. Also provided are methods of treating tuberculosis using the compounds of the invention.

  本文提供了用于治疗结核病的多环化合物。还提供了使用本发明化合物治疗结核病的方法。
• Leucettinibs, a Class of DYRK/CLK Kinase Inhibitors Inspired by the Marine Sponge Natural Product Leucettamine B
  作者：Emmanuel Deau、Mattias F. Lindberg、Frédéric Miege、Didier Roche、Nicolas George、Pascal George、Andreas Krämer、Stefan Knapp、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00884

  日期：2023.8.10

  cdc2-like kinases (CLKs) recently attracted attention due to their central involvement in various pathologies. We here describe a family of DYRK/CLK inhibitors derived from Leucettines and the marine natural product Leucettamine B. Forty-five N2-functionalized 2-aminoimidazolin-4-ones bearing a fused [6 + 5]-heteroarylmethylene were synthesized. Benzothiazol-6-ylmethylene was selected as the most potent residue

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 (DYRK) 和 cdc2 样激酶 (CLK) 最近因其在各种病理学中的重要参与而引起了人们的关注。我们在此描述了一系列源自亮氨酰胺和海洋天然产物亮氨酰胺 B 的 DYRK/CLK 抑制剂。合成了 45 种带有融合的 [6 + 5]-杂芳基亚甲基的N 2-官能化 2-氨基咪唑啉-4-酮。苯并噻唑-6-基亚甲基被选为 15 个不同杂芳基亚甲基中最有效的残基。合成并广泛表征了186 个带有苯并噻唑-6-基亚甲基的N 2-取代 2-氨基咪唑啉-4-酮，统称为 Leucettinib。鉴定出亚纳摩尔 IC 50 （DYRK1A 为 0.5-20 nM）抑制剂，并在 DYRK1A 中对一种 Leucettinib 进行建模，并与 CLK1 和较弱抑制的脱靶 CSNK2A1 共结晶。合成了 Leucettinib 的激酶失活异构体（DYRK1A 上 >3–10 μM），称为
• IMIDAZOLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IN PARTICULAR DYRK1A, CLK1 AND/OR CLK4
  申请人：Perha Pharmaceuticals

  公开号：EP4173675A1

  公开（公告）日：2023-05-03

  « New imidazolone derivatives as inhibitors of protein kinases, in particular DYRK1A, CLK1 and/or CLK4» The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 represents a (C4-C6)alkyl group, a (C3-C8)cycloalkyl group, a bridged (C6-C10)cycloalkyl group, a fused phenyl group, a substituted phenyl group, a R'-L- group, wherein L is either a single bond or a (C1-C3)alkanediyl group, and R' represents, a (C3-C8)heterocycloalkyl group, or a (C3-C8)heteroaryl group, or a R"-L- group wherein L is a (C1-C3)alkanediyl group, and R" is an optionally substituted phenyl group; R2 is selected from the group consisting of a hydrogen atom and a (C1-C3)alkyl group; R5 represents a hydrogen atom, a (C1-C4)alkyl group or a (C3-C6)cycloalkyl group or any of its pharmaceutically acceptable salt. The present invention further relates to a composition comprising a compound of formula (I) and a process for manufacturing said compound as well as its synthesis intermediates. It also relates to said compound for use as a medicament, in particular in the treatment and/or prevention of cognitive deficits and neuroinflammation associated with Down syndrome; Alzheimer's disease; dementia; tauopathies; Parkinson's disease; CDKL5 Deficiency Disorder; Phelan-McDermid syndrome; autism; type 1 and type 2 diabetes; abnormal folate and methionine metabolism; osteoarthritis and tendinopathy; Duchenne muscular dystrophy; cancers and leukemias; neuroinflammation, anemia, infections caused by unicellular parasites, viral infections and for regulating body temperature.

  一种新咪唑烷酮衍生物作为蛋白激酶抑制剂，特别是DYRK1A、CLK1和/或CLK4的抑制剂。 本发明涉及一种具有式(I)的化合物，其中，R1表示一个(C4-C6)烷基、一个(C3-C8)环烷基、一个桥连的(C6-C10)环烷基、一个并联的苯基、一个取代的苯基、一个R'-L-基团，其中L是一个单键或者一个(C1-C3)亚烷基，R'表示一个(C3-C8)杂环烷基，或一个(C3-C8)杂环基，或一个R"-L-基团，其中L是一个(C1-C3)亚烷基，R"是一个任选取代的苯基；R2是从一个由氢原子和一个(C1-C3)烷基组成的组中选出的；R5表示一个氢原子、一个(C1-C4)烷基、一个(C3-C6)环烷基，或其药学上可接受的盐。 本发明进一步涉及包含具有式(I)的化合物的组合物，以及制备所述化合物的方法及其合成中间体。 本发明还涉及所述化合物用作药物的用途，特别是在治疗与唐氏综合症、阿尔茨海默病、痴呆症、Tauopathies、帕金森病、CDKL5缺乏症、Phelan-McDermid综合征、自闭症、1型和2型糖尿病、异常叶酸代谢和甲硫氨酸代谢、骨关节炎和肌腱病、杜兴氏肌肉营养不良症、癌症和白血病相关的认知缺陷和神经炎症；以及用于调节体温的病毒感染和由单细胞寄生虫引起的贫血症和感染。
• 1-(1-Acetyl-piperidin-4-yl)-3-adamantan-1-yl-urea (AR9281) as a potent, selective, and orally available soluble epoxide hydrolase inhibitor with efficacy in rodent models of hypertension and dysglycemia
  作者：Sampath-Kumar Anandan、Heather Kay Webb、Dawn Chen、Yi-Xin (Jim) Wang、Basker R. Aavula、Sylvaine Cases、Ying Cheng、Zung N. Do、Upasana Mehra、Vinh Tran、Jon Vincelette、Joanna Waszczuk、Kathy White、Kenneth R. Wong、Le-Ning Zhang、Paul D. Jones、Bruce D. Hammock、Dinesh V. Patel、Randall Whitcomb、D. Euan MacIntyre、James Sabry、Richard Gless

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.042

  日期：2011.2

  1-(1-Acetyl-piperidin-4-yl)-3-adamantan-1-yl-urea 14a (AR9281), a potent and selective soluble epoxide hydrolase inhibitor, was recently tested in a phase 2a clinical setting for its effectiveness in reducing blood pressure and improving insulin resistance in pre-diabetic patients. In a mouse model of diet induced obesity, AR9281 attenuated the enhanced glucose excursion following an intraperitoneal glucose tolerance test. AR9281 also attenuated the increase in blood pressure in angiotensin-II-induced hypertension in rats. These effects were dose-dependent and well correlated with inhibition of the sEH activity in whole blood, consistent with a role of sEH in the observed pharmacology in rodents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transmission of polar substituent effects in saturated systems: synthesis and fluorine-19 NMR study of 3-substituted adamant-1-yl fluorides
  作者：William Adcock、Gaik B. Kok

  DOI：10.1021/jo00379a008

  日期：1987.2