methyl 2-[(5-chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl]acrylate | 1223452-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[(5-chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(5-chloro-1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1223452-48-9
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 368.82
• InChiKey: RYVHVGMPMBKZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以46%的产率得到methyl 2-[(5-chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 5-Chloropyrazole-4-Carbaldehydes and their Behaviour in the Baylis–Hillman Reaction

  摘要：

  通过 1H-吡唑-5(4H)-酮与碳酸二(三氯甲基)酯-DMF 的 Vilsmeier 反应而非传统的 POCl3-DMF 体系，有效地制备了 5-氯吡唑-4-甲醛。研究了这些醛与活化烯在各种催化剂促进下发生的 Baylis-Hillman 反应。结果发现，DMAP 加快了丙烯酸甲酯或丙烯腈与醛的反应，而对于丁-3-烯-2-酮，咪唑和 L-脯氨酸（1:1）的催化剂混合物则很有效。总体而言，醛的反应活性较低。

  DOI：

  10.3184/030823410x12766918476516