3-(1,4,4-Trimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyloxy)-2,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-on | 17190-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,4,4-Trimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyloxy)-2,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-on
• 英文别名: 3-(1,4,4-Trimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyloxy)-2,5,5-trimethylcyclohex-2-enon
• CAS: 17190-19-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: SUZZBWUXBISWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4,4-Trimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyloxy)-2,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-on 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,5,5-三甲基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 2-溴二甲酮的碱诱导反应

  摘要：

  研究了 2-取代的 2-溴二甲酮与各种碱的反应。二甲酮的行为随着连接到二甲酮的碱基和取代基而改变。用弱亲核碱如乙酸钠处理 2-烷基-2-溴二甲酮（1a 和 1b），得到 2-烷基-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮（2a 和 2b），2-烷基-5,5-二甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸（3a 和 3b）、2-烷基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（4a 和 4b）和一氧化碳。用弱亲核碱对 2,2-二溴二甲酮 (7) 进行类似处理，得到 2,3-二溴-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 (8), 2-溴-5,5-二甲基环己烷-1,3,4-三酮 (9) 和 2-溴二甲酮 (10)。然而，1a 和 7 与强亲核碱如乙醇钠的反应主要得到开链产物，乙基 3，3-二甲基-5-氧代庚酸酯 (5a) 和 3,3-二甲基戊二酸二乙酯 (11)。用醋酸银处理 1a 后，发生脱溴二聚反应，产生二聚体 6。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2267
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2,5,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dione 在 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1,4,4-Trimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyloxy)-2,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 2-溴二甲酮的碱诱导反应

  摘要：

  研究了 2-取代的 2-溴二甲酮与各种碱的反应。二甲酮的行为随着连接到二甲酮的碱基和取代基而改变。用弱亲核碱如乙酸钠处理 2-烷基-2-溴二甲酮（1a 和 1b），得到 2-烷基-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮（2a 和 2b），2-烷基-5,5-二甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸（3a 和 3b）、2-烷基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（4a 和 4b）和一氧化碳。用弱亲核碱对 2,2-二溴二甲酮 (7) 进行类似处理，得到 2,3-二溴-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 (8), 2-溴-5,5-二甲基环己烷-1,3,4-三酮 (9) 和 2-溴二甲酮 (10)。然而，1a 和 7 与强亲核碱如乙醇钠的反应主要得到开链产物，乙基 3，3-二甲基-5-氧代庚酸酯 (5a) 和 3,3-二甲基戊二酸二乙酯 (11)。用醋酸银处理 1a 后，发生脱溴二聚反应，产生二聚体 6。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2267

文献信息

• Pyrolytic ring contraction of 2-acetoxy-2-methylcyclohexane-1,3-diones
  作者：Thomas A. Spencer、Allen L. Hall、C. Fordham Von Reyn

  DOI：10.1021/jo01273a002

  日期：1968.9