1-S-(2'-Pyridyl)-4-O-acetyl-L-thiooleandroside | 116050-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-S-(2'-Pyridyl)-4-O-acetyl-L-thiooleandroside
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-4-methoxy-2-methyl-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 116050-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: ZWVAHNPDBXNPMP-OLASSFCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-(2'-Pyridyl)-4-O-acetyl-L-thiooleandroside 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-acetyl-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-acetyl-β-L-arabino-hexopyranoside 在 三丁基膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-S-(2'-Pyridyl)-4-O-acetyl-L-thiooleandroside
  参考文献：
  名称：

  合成-2-脱氧二糖的温和一般方法：由D-葡萄糖合成L-油烯基-L-油酸

  摘要：

  对于α-2-脱氧二糖的立体选择性合成一种温和，一般方法描述了使用2-脱氧-2-吡啶基1-硫代糖苷4，7，8为糖基供体和甲基碘作为活化剂。因此，从D-葡萄糖开始合成阿维菌素家族的二糖6成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80712-7

文献信息

• Total synthesis of oleandrose and the avermectin disaccharide, benzyl .alpha.-L-oleandrosyl-.alpha.-L-4-acetoxyoleandroside
  作者：Peter G. M. Wuts、Sean S. Bigelow

  DOI：10.1021/jo00168a022

  日期：1983.10
• RAVI, D.;KULKARNI, VINAYAK R.;MEREYALA, HARI BABU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4287-4290
  作者：RAVI, D.、KULKARNI, VINAYAK R.、MEREYALA, HARI BABU

  DOI：——

  日期：——