tert-butyl 2-benzoylindoline-1-carboxylate | 1394031-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-benzoylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-2-benzoylindoline；tert-butyl 2-benzoyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1394031-49-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: SNIHRNADAVONLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzoylindoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,3-dihydro-1H-indol-2-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型的Pd催化的合成吡咯并吲哚和吡咯并喹啉的环化反应

  摘要：

  吲哚衍生物与内部炔烃酯之间的钯催化环化反应已开发出各种吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉。该策略涉及将吲哚氮分子间添加到内部炔烃酯上，然后将乙烯基钯复合物​​分子内插入羰基中。该方法为吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉提供了一种简便实用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503652
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙基氯化镁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 tert-butyl 2-benzoylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用 [1,2]-磷酸-布鲁克重排合成 2-Aryl-3-fluoropiperidines 的 2-Benzoylpyrrolidines 的正式氟化开环

  摘要：

  开发了 2-苯甲酰基吡咯烷的扩环，其涉及在 Brønsted 碱催化下利用 [1,2]-磷酸-布鲁克重排和随后的分子内还原胺化进行正式的氟化环开环。操作简单的三步协议提供了对 2-芳基-3-氟哌啶的有效访问。该方法进一步应用于氮杂环庚烷和四氢喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02907

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND HAVING RING STRUCTURE THAT INCLUDES NITROGEN ATOM OR OXYGEN ATOM
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130338371A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention is a method for efficiently producing an aromatic compound by an intramolecular cyclization reaction, the aromatic compound having a ring structure that includes a nitrogen atom or oxygen atom. An aromatic compound composed of tert-butyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl carbamate or another aniline derivative or the like, or an aromatic compound composed of 3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)propionic acid or another naphthol derivative or the like is made to react in a system to which an oxidizing agent and a quaternary ammonium salt represented by general formula (1) are fed. In the formula, X is an iodine atom; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a C 1-30 hydrocarbon group in which some hydrogen atoms are optionally substituted with halogen atoms, or R 1 and R 2 may be combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom, and R 3 and R 4 may combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom.

  该发明是一种通过分子内环化反应高效生产含有环结构的芳香化合物的方法，所述芳香化合物具有包含氮原子或氧原子的环结构。将由叔丁基-2-(3-氧代-3-苯基丙基)苯基氨基甲酸酯或其他苯胺衍生物等组成的芳香化合物，或者由3-(1-羟基萘基)丙酸或其他萘酚衍生物等组成的芳香化合物，在供应有氧化剂和由通式(1)代表的季铵盐的体系中反应。在该式中，X是碘原子；R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-30烃基，其中一些氢原子可以选择性地被卤素原子取代，或者R1和R2可以结合形成与氮原子结合的二价有机基，R3和R4可以结合形成与氮原子结合的二价有机基。
• Iodine-mediated intramolecular amination of ketones: the synthesis of 2-acylindoles and 2-acylindolines by tuning N-protecting groups
  作者：Wen-Chao Gao、Shan Jiang、Ruo-Lin Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c3cc40797g

  日期：——

  A general method for constructing both 2-acylindoles and 2-acylindolines via I2-mediated intramolecular C-N bond formation is presented, and the selective formation of either 2-acylindoles or 2-acylindolines just depends on the nitrogen protecting groups used in the same substrate skeletons.

  提出了通过I2介导的分子内CN键形成构建2-acylindoles和2-acylindolines的一般方法，并且2-acylindoles或2-acylindolines的选择性形成仅取决于在相同底物骨架中使用的氮保护基团。 。
• Method for producing aromatic compound having ring structure that includes nitrogen atom or oxygen atom
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US09018394B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The invention is a method for efficiently producing an aromatic compound by an intramolecular cyclization reaction, the aromatic compound having a ring structure that includes a nitrogen atom or oxygen atom. An aromatic compound composed of tert-butyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl carbamate or another aniline derivative or the like, or an aromatic compound composed of 3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)propionic acid or another naphthol derivative or the like is made to react in a system to which an oxidizing agent and a quaternary ammonium salt represented by general formula (1) are fed. In the formula, X is an iodine atom; and R1, R2, R3 and R4 are each independently a C1-30 hydrocarbon group in which some hydrogen atoms are optionally substituted with halogen atoms, or R1 and R2 may be combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom, and R3 and R4 may combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom.

  这项发明是一种通过分子内环化反应高效制备含有氮原子或氧原子的环状结构芳香化合物的方法。将由tert-丁基-2-(3-氧代-3-苯基丙基)苯基氨基甲酸酯或其他苯胺衍生物等组成的芳香化合物或由3-(1-羟基萘基)丙酸或其他萘酚衍生物等组成的芳香化合物在加入氧化剂和代表通式（1）的季铵盐的反应体系中反应。在公式中，X是碘原子；R1、R2、R3和R4各自独立地是一个C1-30的烃基，其中一些氢原子可以选择性地被卤素原子取代，或者R1和R2可以结合形成与氮原子结合的二价有机基团，R3和R4可以结合形成与氮原子结合的二价有机基团。
• US9018394B2
  申请人：——

  公开号：US9018394B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• [EN] METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND HAVING RING STRUCTURE THAT INCLUDES NITROGEN ATOM OR OXYGEN ATOM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ AROMATIQUE À STRUCTURE CYCLIQUE COMPRENANT UN ATOME D'AZOTE OU UN ATOME D'OXYGÈNE
  申请人：UNIV NAGOYA NAT UNIV CORP

  公开号：WO2012111449A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  本発明は、分子内環化反応により、窒素原子又は酸素原子を含む環構造を有する芳香族化合物を効率よく製造する方法であり、ｔｅｒｔ－ブチル－２－（３－オキソ－３－フェニルプロピル）フェニルカルバメート等のアニリン誘導体等からなる芳香族化合物、又は、３－（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）プロピオン酸等のナフトール誘導体等からなる芳香族化合物、を、下記一般式（１）で表される４級アンモニウム塩及び酸化剤が供給されてなる系にて反応させる。（１）（Ｘは、ヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、独立して、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい、炭素原子数１～３０の炭化水素基であるか、Ｒ１及びＲ２が一体となって、窒素原子に結合する２価の有機基を形成していてよいし、Ｒ３及びＲ４が一体となって、窒素原子に結合する２価の有機基を形成していてもよい。）