4-cyclopropyl-2-fluoro-1-phenylbut-3-yn-1-one | 1366416-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-2-fluoro-1-phenylbut-3-yn-1-one
• CAS: 1366416-94-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: HXCOPNHZLQSHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-2-fluoro-1-phenylbut-3-yn-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 gold(I) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-bromo-2-cyclopropyl-4-fluoro-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoroalk-3-yn-1-ones 的亲电环化：室温合成不同的 2,5-二取代 3,4-氟卤代呋喃

  摘要：

  在氯化金/溴化锌（5:20 mol-%，二氯甲烷）存在下，使用 N-碘-和 N-溴代琥珀酰亚胺对 2-fluoroalk-3-yn-1-ones 进行 5-endo-dig 卤环化)，在环境条件下，为合成 2,5-二取代的 3-溴-4-氟-和 3-氟-4-碘呋喃提供了一种简便的方法。顺序程序从 alk-1-en-3-yn-1-yl 甲硅烷基醚与 Selectfluor 的单氟化开始，并以良好的总产率 (62-78%) 进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100344
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(4-cyclopropyl-1-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)oxy]dimethylsilane 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-cyclopropyl-2-fluoro-1-phenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoroalk-3-yn-1-ones 的亲电环化：室温合成不同的 2,5-二取代 3,4-氟卤代呋喃

  摘要：

  在氯化金/溴化锌（5:20 mol-%，二氯甲烷）存在下，使用 N-碘-和 N-溴代琥珀酰亚胺对 2-fluoroalk-3-yn-1-ones 进行 5-endo-dig 卤环化)，在环境条件下，为合成 2,5-二取代的 3-溴-4-氟-和 3-氟-4-碘呋喃提供了一种简便的方法。顺序程序从 alk-1-en-3-yn-1-yl 甲硅烷基醚与 Selectfluor 的单氟化开始，并以良好的总产率 (62-78%) 进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100344

文献信息

• Room temperature syntheses of entirely diverse substituted β-fluorofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c1ob06693e

  日期：——

  Synthesis of highly substituted 3-fluorofurans is reported. The sequence began with preparation of tert-butyldimethylsilyl alk-1-en-3-yn-1-yl ethers from 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones. Subsequent fluorination of alkenynyl silyl ethers with Selectfluor gave 2-fluoroalk-3-yn-1-ones in almost quantitative yield. Subsequent 5-endo-dig cyclizations using chlorotriphenylphosphine gold(I)/silver trif

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Fluoroalk-3-yn-1-ones: Synthesis of 2,5-Substituted 3-Fluorofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/adsc.201000411

  日期：2010.11.2

  4-disubstituted tert-butyldimethylsilyl but-1-en-3-yn-1-yl ethers with Selectfluor gives 2-mono-fluorobut-3-yn-1-ones. Subsequent 5-endo-dig cyclization in the presence of chlorotriphenylphosphine gold(I)/silver trifluoromethanesulfonate (both 5 mol%, dichloromethane) under ambient conditions, provides a facile method for the generation of mainly 2,5-diaryl-substituted 3-fluorofurans in high yields

  用Selectfluor氟化1，4-二取代的叔丁基二甲基甲硅烷基丁基-1-en-3-yn-1-基醚，得到2-单氟丁基-3-yn-1- one 。在环境条件下，随后在氯三苯基膦金（I）/三氟甲磺酸银（均为5 mol％，二氯甲烷）存在下进行的5-内挖-环化，提供了一种简便的方法来生成主要被2,5-二芳基取代的3-氟呋喃高产（89-96％）。通过X射线晶体学确认2-（4-溴苯基）-3-氟-5-（4-甲基苯基）呋喃的结构。