2-trimethylsilylethyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1053744-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ClAc(-3)[Bn(-6)]GlcNAc(b)-O-EtTMS；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1053744-73-2
• 化学式: C₂₂H₃₄ClNO₇Si
• 分子量: 488.053
• InChiKey: SQSJPQVXCWWRBE-MSEOUXRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-trimethylsilylethyl (benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate)-(2→3)-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象约束：大自然用唾液酸路易斯克斯做得最好

  摘要：

  选择素在炎症级联反应中起关键作用。与其含有四糖唾液酸化 Lewisx (sLex) 的生理配体的相互作用导致白细胞从血管系统募集到损伤部位。为了促进血管中存在的剪切应力条件下的相互作用，sLex 的构象通过亲脂性残留间接触来稳定。合成了 sLex 和两种类似物，并评估了选择素结合、平均构象和构象动力学。我们可以证明，L-岩藻糖中的甲基最适合通过与 D-半乳糖的 β 面相互作用来稳定 sLex 核心，从而能够在剪切应力条件下与选择素结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200744
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺-硼烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-trimethylsilylethyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象约束：大自然用唾液酸路易斯克斯做得最好

  摘要：

  选择素在炎症级联反应中起关键作用。与其含有四糖唾液酸化 Lewisx (sLex) 的生理配体的相互作用导致白细胞从血管系统募集到损伤部位。为了促进血管中存在的剪切应力条件下的相互作用，sLex 的构象通过亲脂性残留间接触来稳定。合成了 sLex 和两种类似物，并评估了选择素结合、平均构象和构象动力学。我们可以证明，L-岩藻糖中的甲基最适合通过与 D-半乳糖的 β 面相互作用来稳定 sLex 核心，从而能够在剪切应力条件下与选择素结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200744