(4-methoxyphenyl)(3-(2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone | 1542580-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(3-(2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone
• CAS: 1542580-99-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: YBZBDKMHSYVUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(3-(2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 sodium hypochlorite 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  用β-酮醛制备不对称苯的实用方法

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。

  DOI：

  10.1021/ol403762e
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)(3-(2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用β-酮醛制备不对称苯的实用方法

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。

  DOI：

  10.1021/ol403762e

文献信息

• An efficient approach to construct 2-arylbenzo[b]furans from 2-methoxychalcone epoxides
  作者：Libo Ruan、Min Shi、Shiwei Mao、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.050

  日期：2014.2

  An efficient and practical method for construction of 2-arylbenzo[b]furans from 2-methoxychalcone epoxides has been reported. Catalyzed by 2 mol % of BF3·Et2O, 2-methoxychalcone epoxides went through the Meerwein rearrangement, followed by deformylation in one-pot to successfully afforded 2-methoxydeoxybenzoins. Afterward, 2-arylbenzo[b]furans were obtained in high yields (87%–100%) via intermolecular

  已经报道了由2-甲氧基查耳酮环氧化物构造2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法。2-甲氧基查尔酮环氧化物在2 mol％的BF 3 ·Et 2 O催化下进行Meerwein重排，然后在一锅中进行甲酰化反应，成功制得2-甲氧基脱氧安息香素。之后，通过2-甲氧基脱氧安息香与48％HBr的分子间环脱水，获得了高收率（87％–100％）的2-芳基苯并[ b ]呋喃。利用这种方法，可以方便地合成天然产物呋喃喃甲酸酯A和类花生四烯酸类化合物6的关键中间体。