(S)-2-Dibenzylamino-N-{(S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-3-hydroxy-propionamide | 185394-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Dibenzylamino-N-{(S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-3-hydroxy-propionamide
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoyl]amino]-N-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 185394-03-0
• 化学式: C₃₄H₃₅FN₄O₅
• 分子量: 598.674
• InChiKey: HXVWFFQDQQBMSE-CDZUIXILSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Dibenzylamino-N-{(S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-3-hydroxy-propionamide 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,7S)-7-Benzyl-4-dibenzylamino-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的收敛方法：Sanjoinine G1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1021/ja0170807
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-Dibenzylamino-N-{(S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-3-hydroxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的收敛方法：Sanjoinine G1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1021/ja0170807