1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-1H-indole | 1382358-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-1H-indole
• CAS: 1382358-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₂
• 分子量: 299.221
• InChiKey: VKMVENAIAAVJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 P(t-Bu)2Me*HBF₄ 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的一级和二级烷基溴化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200136

文献信息

• Synthesis of Secondary and Tertiary Alkylboranes via Formal Hydroboration of Terminal and 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Hilary A. Kerchner、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03090

  日期：2016.11.4

  terminal or 1,1-disubstituted alkenes with bis(pinacolato)diboron and methanol provides formal hydroboration products with exceptional regiocontrol favoring the branched isomer. Pairing this procedure with photocatalytic cross-couplings using iridium and nickel cocatalysis provides an effective, highly regioselective procedure for the hydroarylation of terminal alkenes.

  铜催化的末端或 1,1-二取代烯烃与双(频那醇)二硼和甲醇的官能化提供了正式的硼氢化产物，其具有有利于支化异构体的特殊区域控制。将此过程与使用铱和镍共催化的光催化交叉偶联相结合，为末端烯烃的加氢芳基化提供了一种有效的、高度区域选择性的过程。
• Aluminum-Catalyzed Selective Hydroboration of Alkenes and Alkynylsilanes
  作者：Feng Li、Xu Bai、Yuan Cai、Han Li、Shuo-Qing Zhang、Feng-Hua Liu、Xin Hong、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00205

  日期：2019.8.16

  An efficient aluminum-catalyzed selective hydroboration of alkenes and alkynylsilanes is reported. A wide variety of alkenes and alkynylsilanes bearing various functional groups and heterocyclic substituents were converted to boronic ester products in good yields with high selectivity. Mechanistically, density functional theory calculations favored a mechanism involving the insertion of the double

  报道了铝和炔基硅烷的铝的有效催化的选择性硼氢化。带有各种官能团和杂环取代基的各种各样的烯烃和炔基硅烷以高收率和高选择性被转化为硼酸酯产物。从机理上讲，密度泛函理论的计算偏向于一种机制，该机制涉及将双键插入Al–H物种，然后进行C–Al / B–H复分解。
• Copper nanoparticle-catalyzed borylation of alkyl bromides with an organodiboron compound
  作者：Ju Hyun Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c4ra05999a

  日期：——

  Borylation of primary and secondary alkyl bromides with bis(pinacolato)diboron was carried out in the presence of commercially available copper nanoparticles as catalysts.

  一级和二级烷基溴化物与双(邻苯二甲醇)二硼烷在商业可获得的铜纳米颗粒催化剂的存在下进行硼化反应。