3-(3-bromobenzoyl)-8-chloro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione | 1523437-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-(3-bromobenzoyl)-8-chloro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
• 英文别名: 3-(3-Bromobenzoyl)-8-chloro-1h-pyrrolo[2,1-c]-[1,4]benzoxazine-1,2,4-trione；3-(3-bromobenzoyl)-8-chloropyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
• CAS: 1523437-18-4
• 化学式: C₁₈H₇BrClNO₅
• 分子量: 432.614
• InChiKey: AYXIMVCFLLNYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromobenzoyl)-8-chloro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione 、 硫代乙酰胺 在 air 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以42%的产率得到4-(3-bromophenyl)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-sulfanylidene-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Annulation of 1H-pyrrole-2,3-diones by thioacetamide: an approach to 5-azaisatins

  摘要：

  已开发出一种新颖的方法，通过噻乙酰胺与吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噁嗪-1,2,4-三酮的前所未有的环化反应，合成了1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2,3-二酮（5-氮杂异吲哚）。发现了一种噻乙酰胺的新型C-H官能化方法。该反应在无催化剂的绿色条件下进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.32
• 作为产物：
  描述：

  3-bromobenzoylpyruvic acid 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(3-bromobenzoyl)-8-chloro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XCVIII. [4 + 2]-cycloaddition of alkyl vinyl ethers to 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones. A new synthetic approach to heteroanalogs of 13(14→8)-abeo steroids

  摘要：

  3-Aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones reacted with alkyl vinyl ethers according to the [4 + 2]-cycloaddition pattern with formation of substituted (1S*,16R*)- and (1R*,16R*)-16-alkoxy-14-aryl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo[8.7.0.0(1,13).0(4,9)]heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-triones. The structure of (1S*,16R*)-7-chloro-16-ethoxy-14-phenyl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo[8.7.0.0(1,13).0(4,9)]heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-trione was determined by X-ray analysis. A new synthetic approach was developed to heteroanalogs of 13(14 -> 8)-abeo steroids, substituted 3,15-dioxa-10-azatetracyclo[8.7.0.0(1,13).0(4,9)]heptadecanes.

  DOI：

  10.1134/s1070428013120105

文献信息

• Alkaloid-like annulated pyrano[4,3-b]pyrroles: antiviral activity and hydrolysis
  作者：Ekaterina E. Khramtsova、Maksim V. Dmitriev、Nikolay I. Bormotov、Olga А. Serova、Larisa N. Shishkina、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-021-02928-0

  日期：2021.4

  Alkaloid-like angular 6/6/5/6-annulated pyrano[4,3-b]pyrroles (pretazettine analogs) contain chemically labile groups that can react with water at room temperature. Their antiviral activity against Vaccinia virus and their tendency to hydrolysis were investigated. Compounds that were more resistant to hydrolysis exhibited the greatest antiviral activity.

  类生物碱的角6/6/5/6型环吡喃并[4,3- b ]吡咯（Pretazettine类似物）包含化学不稳定的基团，可在室温下与水反应。研究了它们对牛痘病毒的抗病毒活性及其水解趋势。更耐水解的化合物表现出最大的抗病毒活性。