[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxytetrahydropyran-3-yl] acetate | 2416218-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxytetrahydropyran-3-yl] acetate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2-(diethoxyphosphoryl)ethyl)-6-(2,2,2- trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(acetyloxy)-2-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-6-[(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy]oxan-4-yl acetate；(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(acetyloxy)-6-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-2-[(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy]oxan-3-ylacetate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 2416218-87-4
• 化学式: C₁₉H₂₉Cl₃NO₁₁P
• 分子量: 584.772
• InChiKey: ZEIZHUDRTSODAG-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxytetrahydropyran-3-yl] acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.36h， 生成 C₄₂H₇₄N₅O₂₂P
  参考文献：
  名称：

  [EN] CELL SURFACE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS AND CONJUGATES
  [FR] COMPOSÉS ET CONJUGUÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DE SURFACE CELLULAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2021142377A3
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxytetrahydropyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  用于降解细胞外蛋白的溶酶体靶向嵌合体

  摘要：

  大多数针对单个蛋白质的疗法依赖于与靶蛋白的特异性活性调节相互作用，例如酶抑制或配体阻断。然而，几类主要的治疗相关蛋白质具有未知或无法获得的活性谱，因此不能被这些策略靶向。蛋白质降解平台，例如蛋白水解靶向嵌合体 (PROTACs) 1、2 和其他（例如，dTAGs 3、Trim-Away 4、伴侣介导的自噬靶向 5 和 SNIPERs 6）已被开发用于通常难以处理的蛋白质目标; 然而，这些方法涉及对细胞内蛋白质降解机制的操作，因此从根本上仅限于含有细胞溶质结构域的蛋白质，配体可以结合和募集必要的细胞成分。细胞外和膜相关蛋白（40% 的蛋白质编码基因 7 的产物）是癌症、衰老相关疾病和自身免疫性疾病 8 的关键因子，因此选择性降解这些蛋白质的一般策略有可能改善人类健康。在这里，我们使用结合细胞表面溶酶体穿梭受体和靶蛋白的细胞外结构域的偶联物来确定细胞外和膜相关蛋白的靶向降解。这些最初的溶酶体靶向嵌合体，我们称之为

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2545-9

文献信息

• [EN] M6PR CELL SURFACE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS AND CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSÉS ET CONJUGUÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DE SURFACE CELLULAIRE M6PR
  申请人：LYCIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023288015A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The present disclosure provides a class of compounds including a ligand moiety that specifically binds to a cell surface mannose-6-phosphate receptor (M6PR). The M6PR binding compounds can trigger the receptor to internalize into the cell a bound compound. The ligand moieties of this disclosure can be linked to a variety of moieties of interest without impacting the specific binding to, and function of, the M6PR. Also provided are compound that are conjugates of the ligand moieties linked to a biomolecule, such as an antibody, which conjugates can harness cellular pathways to remove specific target proteins from the cell surface or the extracellular milieu. For example, the conjugates described herein may sequester and/or degrade a target molecule of interest in a cell's lysosome. Also provided are methods of using the conjugates to target a protein for sequestration and/or lysosomal degradation.

  本公开提供了一类化合物，包括一个配体基团，该基团专门结合细胞表面的甘露醇-6-磷酸受体（M6PR）。M6PR结合化合物可以触发受体内部化到细胞中结合的化合物。本公开的配体基团可以与各种感兴趣的基团链接，而不会影响对M6PR的特异性结合和功能。还提供了化合物，它们是与生物分子（例如抗体）连接的配体基团的共轭物，这些共轭物可以利用细胞途径从细胞表面或细胞外环境中去除特定的靶蛋白质。例如，本文所述的共轭物可以在细胞溶酶体中固定和/或降解感兴趣的靶分子。还提供了使用共轭物来靶向蛋白质进行固定和/或溶酶体降解的方法。
• WO2020132100A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132100A5

  公开（公告）日：2022-12-26
• [EN] LYSOSOMAL TARGETING MOLECULES COMPRISING KNOTTIN PEPTIDES AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] MOLÉCULES DE CIBLAGE LYSOSOMAL COMPRENANT DES PEPTIDES KNOTTINES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2022026906A9

  公开（公告）日：2022-04-21