(4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 918409-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；benzyl (4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 918409-08-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅Si
• 分子量: 365.502
• InChiKey: JDJMGQLHONRZHZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 氟化氢吡啶 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(4S)-4-fluoromethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2R）-和（2S）-3-氟丙氨酸及其N-甲基衍生物：在肽支架中的合成和掺入。

  摘要：

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062434q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2R）-和（2S）-3-氟丙氨酸及其N-甲基衍生物：在肽支架中的合成和掺入。

  摘要：

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062434q

文献信息

• EP3643703
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• (2<i>R</i>)- and (2<i>S</i>)-3-Fluoroalanine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives:  Synthesis and Incorporation in Peptide Scaffolds
  作者：Hamid R. Hoveyda、Jean-François Pinault

  DOI：10.1021/ol062434q

  日期：2006.12.1

  A convergent synthetic methodology has been developed to access both (2S)- and (2R)-3-fluoroalanine and their corresponding N-methyl analogues, in optically pure form, through a common oxazolidinone intermediate that can be obtained from L- or D-serine. In addition, a procedure for incorporation of these unnatural amino acids in peptide scaffolds is also disclosed herein that minimizes the occurrence

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]