N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-serine | 160349-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-serine
• 英文别名: N-Cbz-O-TBDMS-D-serine；(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid；(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 160349-61-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅Si
• 分子量: 353.491
• InChiKey: WNDGUJLHARCBKY-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-serine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Telomestatin Derivatives and Their Inhibitory Activity of Telomerase

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)38
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-丝氨酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以17.37 g的产率得到N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-serine
  参考文献：
  名称：

  Triostin A及其类似物的溶液相合成和生物学评估†

  摘要：

  Triostin A是棘球霉素的生物合成前体，它是最有效的缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂之一。在13个步骤中，总产量的17.5％达到了制备规模的改良型Triostin A的溶液相合成。还成功地合成了具有各种芳香族发色团，氧化的肽内二硫键和非对映异构体环状二肽核心的Triostin A的新类似物。除含有萘生色团或硫代磺酸盐桥的衍生物外，所有类似物均对缺氧条件下的HIF-1转录激活具有明显的抑制作用，并对MCF-7细胞具有细胞毒性。第一次是Triostin A，棘霉素和硫汀A的硫代亚磺酸盐类似物已显示不仅抑制HIF-1的DNA结合，而且抑制MCF-7细胞中HIF-1α蛋白的积累。此外，硫代亚磺酸盐类似物和triostin A对MCF-7细胞表现出低氧选择性细胞毒性。本文所述的改进的溶液相合成方法将有助于开发多种双环二肽药物候选物，这些候选物具有作为靶向针对缺氧肿瘤微环境的新型抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02505b

文献信息

• Combination of amino acid/dipeptide with ligustrazine-betulinic acid as antitumor agents
  作者：Bing Xu、Wen-Qiang Yan、Xin Xu、Gao-Rong Wu、Chen-Ze Zhang、Yao-Tian Han、Fu-Hao Chu、Rui Zhao、Peng-Long Wang、Hai-Min Lei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.036

  日期：2017.4

  tumor cell apoptosis in various cancer cell lines, had previously been reported. Moreover, reports have revealed that the introduction of amino acid to betulinic acid could improve selective cytotoxicity as well as water solubility. Thus, a series of novel TBA amino acid and dipeptide derivatives were designed, synthesized and screened for selective cytotoxic activity against five cancer cell lines

  铅化合物TBA，3β-羟基-lup-20（29）-烯-28-油酸-3、5、6-三甲基吡嗪-2-甲基酯，在各种癌细胞中均显示出有希望的抗肿瘤活性并诱导肿瘤细胞凋亡行，以前已经有报道。此外，有报道表明，将氨基酸引入桦木酸中可以改善选择性细胞毒性以及水溶性。因此，设计，合成和筛选了一系列新的TBA氨基酸和二肽衍生物，以针对5种癌细胞系（HepG2，HT-29，Hela，BCG-823和A549）和非恶性细胞系MDCK的选择性细胞毒活性。标准MTT分析。大多数测试的TBA氨基酸和二肽类似物对所有测试的肿瘤细胞系显示出比TBA更强的抗增殖活性。他们之中，BA-25对肿瘤细胞系表现出最大的细胞毒性活性（平均IC50 = 2.31±0.78μM），是阳性药物顺铂（DDP）的两倍，而对MDCK细胞系的细胞毒性却比DDP低。进一步的细胞凋亡分析表明，BA-25诱导的凋亡与线粒体膜电位的丧失和细胞内游离Ca2
• [EN] 5-(7H-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDIN-4-YL)-5-AZASPIRO[2.5]OCTANE-8-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS NOVEL JAK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 5-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-5-AZASPIRO[2,5] OCTANE-8-CARBOXYLIQUE EN TANT QUE NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASE JAK
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018141842A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention relates to a compound according to formula (I), wherein X represents NH or O; n is an integer selected from 1-3; Y represents a bond, -C(O)O-*, -C(O)OR3-* or –C(O)NHR3-*; W is selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, (C3-C7)cycloalkyl and 4-6 membered heterocycloalkyl; or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention relates further to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种符合式(I)的化合物，其中X代表NH或O；n是从1到3选择的整数；Y代表键，-C(O)O- *，-C(O)OR3- *或-C(O)NHR3- *；W选自苯基，吡啶基，(C3-C7)环烷基和4-6成员杂环烷基的组；或其药学上可接受的盐，水合物或溶剂合物。本发明进一步涉及所述化合物在治疗中的用途，包括含有所述化合物的药物组合物，用所述化合物治疗疾病的方法，以及所述化合物用于制造药品的用途。
• Total synthesis of polyoximic acid
  作者：Stephen Hanessian、Jian-min Fu

  DOI：10.1139/v01-171

  日期：2001.11.1

  structure and stereochemistry of polyoximic acid, a degradation product of polyoxins, was originally designated as trans-3-ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic acid. However, total synthesis revealed that the correct structure was in fact cis-3-ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic acid, which was confirmed by X-ray crystallography. The synthesis of the trans-isomer was also done and its identity was confirmed

  聚肟酸是一种多氧化合物的降解产物，其结构和立体化学最初被命名为反式-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸。然而，全合成表明正确的结构实际上是顺-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸，这通过X射线晶体学证实。反式异构体的合成也已完成，其身份也通过 X 射线分析得到证实。构建四元环的关键步骤是铑催化的类卡宾插入到β-氨基酸衍生物的N 2 H 键中。通过进行 Horner-Emmons-Wadsworth 或 Wittig 反应以分别产生反式和顺式异构体来控制外双键的立体选择性。温雷布' s 酰胺用作潜在的甲基，用于分离反式和顺式混合物。通过广泛的 2D NMR 研究也证实母体多肟中多肟酸的双键立体化学是顺式的。 关键词：重氮插入，...
• (2<i>R</i>)- and (2<i>S</i>)-3-Fluoroalanine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives:  Synthesis and Incorporation in Peptide Scaffolds
  作者：Hamid R. Hoveyda、Jean-François Pinault

  DOI：10.1021/ol062434q

  日期：2006.12.1

  A convergent synthetic methodology has been developed to access both (2S)- and (2R)-3-fluoroalanine and their corresponding N-methyl analogues, in optically pure form, through a common oxazolidinone intermediate that can be obtained from L- or D-serine. In addition, a procedure for incorporation of these unnatural amino acids in peptide scaffolds is also disclosed herein that minimizes the occurrence

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Baeschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20090281069A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula; and their use in therapy.

  本发明涉及公式化合物及其在治疗中的应用。