(2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 917898-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 917898-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₇
• 分子量: 343.377
• InChiKey: HFMYNDRWBJVSFT-UIFQDHKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S,3S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(1-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然海藻酸的高压Diels-Alder方法。

  摘要：

  描述了第一种基于狄尔斯-阿尔德的（-）-海藻酸合成。Danishefsky的二烯和衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯在高压下结合，得到了关键的双环中间体，几乎没有对映纯度的损失。该加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062419l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1,3a-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 copper(I) cyanide 、 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g