2-(2-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline | 1283751-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 1283751-33-6
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 316.79
• InChiKey: HBVCGTQECFOHBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  401.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline 、 溶剂黄146 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2-(6-chloro-2-acetoxyphenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化和喹唑啉指导的2-芳基喹唑啉的CH选择性乙酰氧基化

  摘要：

  抽象的 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611908
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的NH Ketimines的氧化胺合成喹唑啉

  摘要：

  描述了一种基于铁催化的C（sp 3）-H氧化和使用叔-BuOOH作为末端氧化剂的分子内C-N键形成的喹唑啉的有效合成方法。易于获得的2-烷基氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了2-烷基氨基NH酮亚胺。FeCl 2催化的使用叔-BuOOH的烷基的C（sp 3）-H氧化，再通过分子内C-N键的形成和芳构化，提供了各种2,4-二取代的喹唑啉，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02943

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinazolines from Benzonitriles and 2-Ethynylanilines via Carbon–Carbon Bond Cleavage Using Molecular Oxygen
  作者：Xu Wang、Dandan He、Yubing Huang、Qihang Fan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00378

  日期：2018.5.18

  A copper-catalyzed process for the synthesis of substituted quinazolines from benzonitriles and 2-ethynylanilines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant is described. The mild catalytic system enabled the effective cleavage of the C–C triple bond and construction of new C–N and C–C bonds in one operation. Furthermore, the compound N,N-dimethyl-4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-yl)aniline

  描述了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂由苄腈和2-乙炔基苯胺合成取代的喹唑啉的铜催化方法。温和的催化系统可在一次操作中有效裂解C-C三键并构建新的C-N和C-C键。此外，化合物N，N-二甲基-4-（2-（4-（三氟甲基）苯基）喹唑啉-4-基）苯胺（3dj）表现出明显的聚集诱导发射现象，荧光量子产率（ΦF ，薄膜状态下的薄膜寿命和薄膜寿命（τ薄膜）分别为45.5％和5.8 ns。
• Silver(II) oxide-mediated synthesis of 2,4-diarylquinazolines
  作者：Wing Cheung、Raymond J. Patch、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.019

  日期：2018.6

  4-diarylquinazolines is described which involves a silver oxide-mediated CH activation/CN bond formation process. The generality of this method with respect to substituent effects is presented along with studies leading to process optimization. Mechanistic investigations provide support for the involvement of radical intermediates in the reaction process.

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative amination of arylacetic acids: a facile access to 2-arylquinazolines
  作者：Yizhe Yan、Miaomiao Shi、Bin Niu、Xiangping Meng、Changrui Zhu、Gengyao Liu、Ting Chen、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c6ra04195g

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed oxidative decarboxylative amination of arylacetic acids with 2-aminobenzoketones and ammonium acetate under oxygen atmosphere was first developed. This reaction represents a novel avenue for 2-arylquinazolines in good...

  首先开发了在氧气气氛下用2-氨基苯甲酮和乙酸铵对芳酸的铜进行催化的高效氧化脱羧胺化反应。该反应代表了2-芳基喹唑啉在良好条件下的新途径。
• Efficient aerobic oxidative synthesis of 2-aryl quinazolines via benzyl C–H bond amination catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO
  作者：Bing Han、Chao Wang、Run-Feng Han、Wei Yu、Xiao-Yong Duan、Ran Fang、Xiu-Long Yang

  DOI：10.1039/c1cc12308d

  日期：——

  A novel and efficient aerobic protocol for the oxidative synthesis of 2-aryl quinazolinesviabenzyl C-H bond amination by a one-pot reaction of arylmethanamines with 2-aminobenzoketones and 2-aminobenzaldehydes has been carried out using the 4-hydroxy-TEMPO radical as the catalyst, without any metals or additives.

  一种新颖且高效的好氧协议，通过苯基甲胺与2-氨基苯甲酮和2-氨基苯甲醛的一锅反应，以苯基C-H键的氨化合成2-芳基吡唑啉，并使用4-羟基-TEMPO自由基作为催化剂，无需任何金属或添加剂。
• Synthesis of quinazolines over recyclable Fe₃ O₄ @SiO₂ -PrNH₂ -Fe³⁺ nanoparticles: A green, efficient, and solvent-free protocol
  作者：Esmaiel Eidi、Mohamad Z. Kassaee、Zahra Nasresfahani、Peter T. Cummings

  DOI：10.1002/aoc.4573

  日期：2018.12

  A practical and efficient method is developed for efficient synthesis of quinazoline derivatives through condensation reaction of 2‐aminoaryl ketone, an aldehyde, and ammonium acetate, over magnetic Fe3O4@SiO2‐PrNH2‐Fe3+ NPs as a recyclable nanocatalyst, under solvent‐free conditions. The as‐prepared nanocatalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), X‐ray diffraction

  通过磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 -PrNH 2 -Fe 3+上2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵的缩合反应，开发了一种有效合成喹唑啉衍生物的实用有效方法。NP在无溶剂条件下作为可回收的纳米催化剂。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）对制备的纳米催化剂进行表征和振动样品磁力计（VSM）。温和的条件，易于加工，产品的高纯度，铁催化剂的可回收性，易得性，无毒性，经济性和环境友好性是该方法的吸引力。