(1R,2R)-1-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]methyl}-2-(dimethylamino)propyl myristate | 874771-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R)-1-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]methyl}-2-(dimethylamino)propyl myristate
• 英文别名: [(2R,3R)-1-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-3-(dimethylamino)butan-2-yl] tetradecanoate
• CAS: 874771-92-3
• 化学式: C₃₄H₅₄NO₅P
• 分子量: 587.78
• InChiKey: BBPPLPGTPZHECE-NDKRRWIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]methyl}-2-(dimethylamino)propyl myristate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3R)-N,N,N-trimethyl-4-phosphono-3-(tetradecanoyloxy)butan-2-aminium
  参考文献：
  名称：

  酰基肉碱的膦酸类似物的不对称合成

  摘要：

  酰基肉碱的膦酸类似物以光学活性形式制备，预期具有CPT I抑制活性。合成方法是基于β，γ-不饱和膦酸酯的催化不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.126
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-dibenzyl 3-dimethylamino-2-[(triethylsilyl)oxy]butylphosphonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,2R)-1-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]methyl}-2-(dimethylamino)propyl myristate
  参考文献：
  名称：

  酰基肉碱的膦酸类似物的不对称合成

  摘要：

  酰基肉碱的膦酸类似物以光学活性形式制备，预期具有CPT I抑制活性。合成方法是基于β，γ-不饱和膦酸酯的催化不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.126

文献信息

• Asymmetric synthesis of phosphonic acid analogues for acylcarnitine
  作者：Takehiro Yamagishi、Keiichi Fujii、Shiroshi Shibuya、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.126

  日期：2006.1

  Phosphonic acid analogues of acylcarnitine were prepared in an optically active form expecting CPT I inhibitory activities. The synthetic methodology was based on catalytic asymmetric dihydroxylation of β,γ-unsaturated phosphonates and subsequent regioselective amination via the cyclic sulfates.

  酰基肉碱的膦酸类似物以光学活性形式制备，预期具有CPT I抑制活性。合成方法是基于β，γ-不饱和膦酸酯的催化不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化。