3-(2-phenylethenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylethenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: DWQVYOFLGRZEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylethenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one 、 1-甲基-1-苯肼 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到(E)-3-styrylbenzo[e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  用于多杂原子杂环合成的钴催化、定向分子间 C-H 键官能化：苯并三嗪的案例

  摘要：

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01741
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-phenylethenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于多杂原子杂环合成的钴催化、定向分子间 C-H 键官能化：苯并三嗪的案例

  摘要：

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01741

文献信息

• Synthesis of Quinazolinones via Cp*Co(III)-Catalyzed C-H Functionalization of Primary Amides with Oxadiazolones
  作者：Xuan Wu、Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuanzhen Han、Zhixin Wang、Hanxiao Xu、Baochen Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3ob00387f

  日期：——

  through direct C–H bond activation is methodologically appealing but synthetically challenging. An efficient double C–N bond formation sequence to prepare quinazolinones utilizing primary amides and oxadiazolones in a catalytic redox-neutral [CoCp*(CO)I2]/AgSbF6 system, where oxadiazolone could function as an internal oxidant to maintain the catalytic cycle, is reported. Amide-directed C–H bond activation

  通过直接 C-H 键活化合成多杂原子杂环在方法学上具有吸引力，但在合成上具有挑战性。在催化氧化还原中性 [CoCp*(CO)I 2 ] / AgSbF 6系统中利用伯酰胺和恶二唑酮制备喹唑啉酮的高效双 C-N 键形成顺序，其中恶二唑酮可以作为内部氧化剂来维持催化循环, 据报道。酰胺导向的 C-H 键活化和恶二唑酮脱羧是这种无痕、原子和步骤经济的级联方法成功构建喹唑啉酮骨架的关键。
• Curtius Rearrangement of α-Oximino Acids¹
  作者：WYMAN R. VAUGHAN、JOHN L. SPENCER

  DOI：10.1021/jo01077a002

  日期：1960.7
• Tertiary Amines as Temporary Masked Secondary Amines: A Direct Access to 5-Dialkylamino-1,2,4-oxadiazoles from 1,2,4-Oxadiazol-5(4H)-ones
  作者：Wong Phakhodee、Muh Alfliadhi、Mookda Pattarawarapan、Surat Hongsibsong、Nittaya Wiriya

  DOI：10.1055/s-0042-1751555

  日期：2024.5

  tertiary amines as temporary masked secondary amines to synthesize 5-dialkylamino 1,2,4-oxadiazoles via Ph3P-I2 mediated amination of 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones was developed. A one-step N-dealkylative functionalization of tertiary amines with the 1,2,4-oxadiazole ring enables a convenient access to diverse 5-amino-1,2,4-oxadiazoles. Additionally, orthogonally functionalized piperazine derivatives can be
• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。