3-(2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diaza-2-oxophenoxazine | 1174063-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diaza-2-oxophenoxazine
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-2-one
• CAS: 1174063-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 347.327
• InChiKey: XQLALJKJZVJUBT-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diaza-2-oxophenoxazine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diaza-2-oxophenoxazine 3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2009120878A3
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基尿苷 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.33h， 生成 3-(2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diaza-2-oxophenoxazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS FOR EDITING MECP2 TRANSCRIPTS AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS POUR L'ÉDITION DE TRANSCRITS MECP2 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides, compositions and methods thereof that can bring about specific editing of a target adenosine in a target RNA molecule. Such oligonucleotides, compositions and methods are useful to treat, prevent, or ameliorate MECP2 associated disorders, diseases and syndromes that can benefit from adenosine modification.

  公开号：

  WO2023049477A2

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS<br/>[FR] MODIFICATIONS CHIMIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101951A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  he present invention provides nucleosides of formula (1) and oligonucleotides comprising at least on nucleoside of formula (2): Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in cell, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的核苷和包含至少一种式（2）核苷的寡核苷酸；发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；和（b）维持步骤（a）中的细胞足够长的时间以获得目标基因mRNA的降解。
• Antiviral activity spectrum of phenoxazine nucleoside derivatives
  作者：Liubov I. Kozlovskaya、Graciela Andrei、Alexey A. Orlov、Evgeny V. Khvatov、Alexander A. Koruchekov、Evgeny S. Belyaev、Evgeny N. Nikolaev、Vladimir A. Korshun、Robert Snoeck、Dmitry I. Osolodkin、Elena S. Matyugina、Andrey V. Aralov

  DOI：10.1016/j.antiviral.2019.01.010

  日期：2019.3

  The phenoxazine scaffold is widely used to stabilize nucleic acid duplexes, as a part of fluorescent probes for the study of nucleic acid structure, recognition, and metabolism, etc. Here we present the synthesis of phenoxazine-based nucleoside derivatives and their antiviral activity against a panel of structurally diverse viruses: enveloped DNA herpesviruses varicella zoster virus (VZV) and human

  吩恶嗪支架广泛用作稳定核酸双链体，是用于研究核酸结构，识别和代谢等的荧光探针的一部分。在这里，我们介绍基于吩恶嗪的核苷衍生物的合成及其对甲氧西林的抗病毒活性。结构多样的病毒：包膜DNA疱疹病毒水痘带状疱疹病毒（VZV）和人巨细胞病毒，包膜RNA-传脑炎病毒（TBEV）和非包膜RNA肠病毒。研究的化合物可有效抵抗细胞培养物中DNA和RNA病毒的繁殖。3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,3-二氮杂-2-氧代苯恶嗪被证明是VZV复制的有效抑制剂，对野生型的活性优于对胸苷激酶缺陷的菌株（EC 50分别为0.06和10μM）。该化合物在所有研究的细胞系中均未显示出细胞毒性。几种化合物具有抗TBEV的活性（EC 50 0.35–0.91μM），但具有明显的细胞毒性。这些化合物可以作为抗疱疹病毒或抗黄病毒化合物被认为是进一步优化结构的良好起点。