4-methyl-N'-(1-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide | 1449676-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(1-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N′-(1-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1449676-63-4
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 391.494
• InChiKey: OOYPTOSAOWPMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 、 4-氯喹哪啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到9-methyl-3-(1-(2-methylquinolin-4-yl)vinyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  喹诺定和咔唑衍生的1,1-二杂环乙烯作为新型微管蛋白聚合抑制剂：合成，代谢和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了异combretastatin-A4（iso-CA-4）的一系列17种新型杂环衍生物的合成，代谢和生物学评估，以及它们的构效关系。在这些衍生物中，活性最高的化合物4f以低纳摩尔范围的IC50抑制了七个癌细胞系的生长。此外，4f对CA-4耐药的结肠癌细胞和多药耐药的白血病细胞表现出有趣的活性。它还诱导了G2 / M细胞周期停滞。结构数据表明4f与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，可能阻止了微管组装过程中弯曲到笔直的微管蛋白结构变化。此外，4f在体外破坏了人脐静脉内皮细胞形成的血管样装配，提示其起血管破坏剂的作用。4f的体外代谢研究显示，与iso-CA-4相比，其具有很高的人微粒体稳定性。4f的理化性质可能有助于CNS的通透性，表明该化合物可能是治疗胶质母细胞瘤的可能候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01386
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 3-氨基丙基三乙氧基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-N'-(1-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer

  摘要：

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.1039/c6cc07666a

文献信息

• Pyrrolo-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Scaffolds through a Sequential Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Imidazopyridines and Reductive Cadogan Annulation, Synthetic Scope, and Application
  作者：Kena Zhang、Abderrahman El Bouakher、Helene Levaique、Jerome Bignon、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02018

  日期：2019.11.1

  of 3-phenyl-1H-pyrrolo-imidazo[1,2-a]pyridine backbone is described. The reaction starts from the coupling between N-tosylhydrazones and 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines leading to the formation of 3-nitro-2-(arylvinyl)imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. Optimization of Cadogan-reductive conditions allowed the conversion of the obtained nitro derivative to a new scaffold of the type 3-aryl-

  描述了构建3-苯基-1H-吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶骨架的新策略。反应从N-甲苯磺酰hydr与2-氯-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶之间的偶联开始，导致3-硝基-2-（芳基乙烯基）咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的形成。Cadogan还原条件的优化允许将获得的硝基衍生物转化为新的3-芳基-1H-吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶型支架。该方法在面向多样性的合成中提供了对新文库的快速访问，该合成旨在以有效的方式生成具有大结构多样性的小分子。筛选出新产生的化合物的生物活性后，鉴定出了一种新的有前途的化合物5cc，
• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。