2-nonyl-tridec-2-enal | 49562-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-nonyl-tridec-2-enal
• 英文别名: 2-Nonyltridec-2-enal
• CAS: 49562-99-4
• 化学式: C₂₂H₄₂O
• 分子量: 322.575
• InChiKey: UDOSFZSYWDHHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 lanthanum(III) isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到2-nonyl-tridec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction and Robinson-Type Annelation Catalyzed by Lanthanoid Triisopropoxides

  摘要：

  镧系三异丙醇盐是醛醇反应的活性催化剂。在低温下，醛能够高效地生成相应的β-羟基醛，而酮的反应活性较低，但在高温下会形成缩合产物。特别地，γ-或δ-二酮很容易发生缩合反应，以高产率生成五元和六元的非饱和酮。镧系异丙醇盐还具有催化酮对α,β-非饱和酮的迈克尔加成反应，这种反应会生成δ-二酮，同时也是罗宾逊型环加成反应的良好催化剂。在这些反应中，镧异丙醇盐的催化活性高于重镧系异丙醇盐，几乎可与钠异丙醇盐相媲美。由于铝三异丙醇盐的活性较差，镧系异丙醇盐相对于三价金属醇盐具有相当强的碱性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1879

文献信息

• Rhodium‐Catalysed Reductive Amination for the Synthesis of Tertiary Amines
  作者：Jonas Bianga、Niklas Kopplin、Jonas Hülsmann、Dieter Vogt、Thomas Seidensticker

  DOI：10.1002/adsc.202000746

  日期：2020.10.21

  A procedure for the synthesis of tertiary amines via reductive amination of aldehydes with molecular hydrogen as a reducing agent using homogeneous rhodium catalysis is presented. Using an amine to aldehyde ratio of 4/1 enabled the synthesis of tertiary amines from nine different aldehydes and nine different secondary amines with selectivities up to 99% and turnover frequencies (TOF) up to 7200 h−1

  提出了一种使用均相铑催化通过分子氢作为还原剂对醛类进行还原胺化反应合成叔胺的方法。使用胺/醛比率为4/1时，可以由9种不同的醛和9种不同的仲胺合成叔胺，其选择性高达99％，周转频率（TOF）高达7200 h -1... 反应显示出对醇和酯功能的高耐受性，从而允许形成多功能分子。另外，仲胺也可以通过该合成来制备。对于所有化合物，活性都是通过吸收氢气来确定的。为了增加该过程的可持续性和效率，已经成功地制定了剂量策略。使用确定的反应指标，可以化学计量使用醛和胺，而不会显着降低选择性。
• Acid Catalysts Based on Mesoporous Aromatic Frameworks in Aldol Condensation of Furfural with Some Carbonyl Compounds
  作者：M. Yu. Talanova、V. A. Yarchak、E. A. Karakhanov

  DOI：10.1134/s107042721906017x

  日期：2019.6

  Aldol condensation of furfural with acetone and a series of aldehydes in the presence of PAF-SO3H acid catalyst based on mesoporous aromatic frameworks was studied. The reaction course depending on the process temperature, catalyst amount, and reactant ratio was studied for the furfural condensation with acetone as an example. The catalyst can be reused in several cycles without appreciable activity

  研究了基于介孔芳族骨架的PAF-SO 3 H酸催化剂存在下糠醛与丙酮和一系列醛类的醛醇缩合反应。以与丙酮的糠醛缩合为例，研究了取决于反应温度，催化剂量和反应物比率的反应过程。该催化剂可以在几个循环中重复使用而没有明显的活性损失。
• A Synthetic Polyester from Plant Oil Feedstock by Functionalizing Polymerization
  作者：Ye Liu、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/anie.201810914

  日期：2019.3.11

  Catalytic functionalization/polymerization of castor oil‐derived undecenol yields an aliphatic polyester in a single step under mild conditions. The key to selective formation of linear high melting polyester is highly active carbonylation catalysts that at the same time do not undergo strong isomerization.

  蓖麻油衍生的十一烯醇的催化功能化/聚合可在温和的条件下一步一步制得脂族聚酯。选择性形成线性高熔点聚酯的关键是高活性羰基化催化剂，该催化剂同时不会发生强烈的异构化。