Benzyl 4-C-tert-butyloxycarbonylaminomethyl-4-deoxy-β-D-arabino-pyranoside | 383173-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 4-C-tert-butyloxycarbonylaminomethyl-4-deoxy-β-D-arabino-pyranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[[(3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]methyl]carbamate
• CAS: 383173-67-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: CUXDYZJUCZKREE-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-C-tert-butyloxycarbonylaminomethyl-4-deoxy-β-D-arabino-pyranoside 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55 mg的产率得到((3R,4R,5S)-4,5,6-Trihydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isofagomine lactams, synthesis and enzyme inhibition

  摘要：

  本文介绍了与具有重要生物学意义的己糖相对应的异异抗坏血酸内酰胺（2-oxoisofagomines）的合成。以 D-阿拉伯糖为原料，通过 9 个步骤合成了 D-葡萄糖/D-甘露糖类似物 (3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶-2-酮 (9)、D-半乳糖类似物 (3S,4S,5R)-3、4-二羟基-5-羟甲基哌啶-2-酮 (10) 由 D-阿拉伯糖经 11 个步骤合成，L-岩藻糖类似物 (3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-甲基哌啶-2-酮 (11) 由 L-阿拉伯糖经 12 个步骤合成。研究发现，三种内酰胺 9-11 都是糖苷酶抑制剂，具有微摩尔至纳摩尔的抑制常数。内酰胺 10 对来自 A. Oryzae 的 β-半乳糖苷酶具有缓慢的抑制作用。这一过程的速率常数被确定为 kon = 2.55 × 104 M-1 s-1 和 koff = 1.7 × 10-3 s-1。活化能和标准热力学函数也已确定。

  DOI：

  10.1039/b208784g
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4s)-苄基-4-脱氧-4-c-硝基甲基-beta-d-阿拉伯糖苷 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl 4-C-tert-butyloxycarbonylaminomethyl-4-deoxy-β-D-arabino-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Isofagomine and Noeuromycin

  摘要：

  Starting from D-arabinose the synthesis of the very strong glycosidase inhibitors isofagomine (2) and noeuromycin (3) was achieved in six and seven steps, respectively. Keystep in the reaction sequence is the application of an efficient C-4 oxidation method to benzyl alpha -D-arabino-pyranoside. Subsequent Henry reaction of the obtained aldoketose with nitromethane provided the required branched carbohydrate precursors, which gave access to 2 and 3 in 17-21 % overall yield.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3744::aid-chem3744>3.0.co;2-3