Methyl (E,2R,5R)-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hexenoate | 104778-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (E,2R,5R)-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hexenoate
• 英文别名: methyl (E,2R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-3-enoate
• CAS: 104778-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: VFLUGUNJUPIOBK-CZHKVUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E,2R,5R)-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2R,5R)-trans-2-Methyl-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a054
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2-hexenoate 在 咪唑 、 Me2CuLi*BF3 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl (E,2R,5R)-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a054

文献信息

• Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity
  作者：Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00195a045

  日期：1989.6
• IBUKA TOSHIRO; NAKAO TOMIO; NISHII SHINJI; YAMAMOTO YOSHINORI, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 23, 7420-7422
  作者：IBUKA TOSHIRO、 NAKAO TOMIO、 NISHII SHINJI、 YAMAMOTO YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Higher order zinc cuprate reagents. Very high 1,3-chirality transfer reaction of .gamma.-(mesyloxy)-.alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl derivatives
  作者：Yoshinori Yamamoto、Miwa Tanaka、Toshiro Ibuka、Yukiyasu Chounan

  DOI：10.1021/jo00029a048

  日期：1992.1