5-hydroxy-7-hexyloxyflavone | 1620790-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-hexyloxyflavone
• 英文别名: O⁷-hexylchrysin
• CAS: 1620790-17-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: PVPISZIUIOOQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 白杨素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到5-hydroxy-7-hexyloxyflavone
  参考文献：
  名称：

  6,8-Dibromo- 和 6,8-Diiodo-5,7-dihydroxyflavones 作为新型强效抗菌剂

  摘要：

  检查了包括白杨素、三种天然化合物和九种合成化合物在内的 13 种黄酮的抗菌活性。6,8-二溴- (11) 和 6,8-二碘-5,7-二羟基黄酮 (12) 对所有细菌的活性最高，MIC 为 31.25–62.5 µM。对于痤疮丙酸杆菌和金黄色葡萄球菌，这些化合物是抑菌剂，而对于远缘链球菌、变形链球菌和伤寒沙门氏菌，它们是杀菌剂。11和12与已知抗生素的组合显示出协同作用。11 与链霉素 (16) 的组合显示出与增加链霉素组合的抗菌活性的速率最大的协同效应是对痤疮丙酸杆菌、S. sobrinus 和 S. mutans 的 16 倍。

  DOI：

  10.1246/cl.171089

文献信息

• Synthesis and α-glucosidase inhibitory activity of chrysin, diosmetin, apigenin, and luteolin derivatives
  作者：Ning Cheng、Wen-Bin Yi、Qi-Qin Wang、Sheng-Ming Peng、Xiao-Qing Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.021

  日期：2014.7

  Several derivatives have been synthesized from chrysin, diosmetin, apigenin, and luteolin, which were isolated from diverse natural plants. The α-glucosidase inhibitory activity of these compounds was evaluated. The glucosidase inhibitory activity of all derivatives (IC50 < 24.396 μmol/L) was higher compared with that of the reference drug, acarbose (IC50 = 563.601 ± 40.492 μmol/L), and 1-deoxynojirimycin

  已经从分离的天然植物中分离出的菊花素，薯in皂素，芹菜素和木犀草素合成了几种衍生物。评价了这些化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。与衍生物 ，阿卡波糖（IC 50  = 563.601±40.492μmol/ L）和1-脱氧野 oji霉素（IC 50 = 226.912±12.573 ）相比，所有衍生物（IC 50 <24.396μmol/ L）的葡糖苷酶抑制活性均较高。μmol/ L）。O 3 '，O 7-己二异丁烷（IC 50 = 2.406±0.101μmol/ L）是最有效的抑制剂。这些化合物与木犀草素衍生物相比，具有比其前体更高的抑制能力。通常，通过在类黄酮的3'，4'和7位的长烷基链增强了合成衍生物的抑制活性。
• A new series of chrysin derivatives as potent non-saccharide ⍺-glucosidase inhibitors
  作者：Rita Hairani、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105301

  日期：2022.11

  Twenty-three chrysin derivatives were designed and synthesized by alkylation and bromination reactions. Their structures were confirmed by NMR and mass spectrometry, and their in vitro ⍺-glucosidase (AG) inhibitory activity was investigated. Chrysin derivatives except for 3a, 3b, 2q, and 2r, revealed better activity than the reference acarbose with moderate to very strong inhibition against AG. Notably

  通过烷基化和溴化反应设计合成了 23 种白杨素衍生物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并研究了它们的体外⍺-葡萄糖苷酶 (AG) 抑制活性。除3a、3b、2q和2r之外的白杨素衍生物显示出比参考阿卡波糖更好的活性，具有中度到非常强的 AG 抑制作用。值得注意的是，2f、2j和4对 AG ⍺-葡萄糖苷酶抑制活性表现出非常强的作用，IC 50值分别为 0.08、3.47 和 2.97 μM。同时，酶动力学研究表明2f为竞争型抑制剂，2j和4为混合型抑制剂。