Trithiocarbonic acid 2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethyl ester 4-oxo-azetidin-2-yl ester | 77704-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Trithiocarbonic acid 2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethyl ester 4-oxo-azetidin-2-yl ester
• CAS: 77704-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅S₃
• 分子量: 401.488
• InChiKey: OKKMXAVQOXUFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trithiocarbonic acid 2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethyl ester 4-oxo-azetidin-2-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 3-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (4-硝基苯基)甲基 (2-巯基乙基)氨基甲酸酯 在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 sodium methylate 作用下， 生成 Trithiocarbonic acid 2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethyl ester 4-oxo-azetidin-2-yl ester 、 di-2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethyl trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232