(3-chloropropyl) β-D-galactopyranoside | 1235137-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-chloropropyl) β-D-galactopyranoside
• CAS: 1235137-85-5
• 化学式: C₉H₁₇ClO₆
• 分子量: 256.683
• InChiKey: YQOCWVRMYFLOGE-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloropropyl) β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-chloropropyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  速率相关的逆加成β-选择性甘露糖基化和涉及β-甘露糖苷键形成的连续顺序糖基化

  摘要：

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.200900765
• 作为产物：
  描述：

  3-chloropropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-chloropropyl) β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119