1-(吡啶-3-基)-3-(四氢呋喃-3-基)-丙烷-1-酮 | 1021418-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(吡啶-3-基)-3-(四氢呋喃-3-基)-丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-3-(tetrahydrofuran-3-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-(Oxolan-3-yl)-1-pyridin-3-ylpropan-1-one
• CAS: 1021418-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RBAWGZKNZAZZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-3-基)-3-(四氢呋喃-3-基)-丙烷-1-酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(pyridin-3-yl)-3-(tetrahydrofuran-3-yl)-propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶-3- yl）-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷，一类有效的烟碱乙酰胆碱受体-配体

  摘要：

  为了产生对α4β2和α7亚型受体具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体，我们设计并合成了天然存在的nAChR配体金刚烷的约束形式。2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，以及它们的几种衍生物均已合成。使用相同的基本合成方法的对映选择性和外消旋方式。对于外消旋合成，N的烷基化-（二苯基亚甲基）-1-（吡啶-3-基）甲胺与适当的溴代烷基四氢吡喃得到中间体，该中间体易于制备成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶） -3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷经由开环/氨基环化序列。通过N的烷基化交替合成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷-（1-（吡啶-3-基亚乙基）丙-2-胺也已经获得。对映选择性合成遵循相同的一般方案，但是利用了衍生自（+）-和（-）-2-羟基-3-的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jo800028q
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(pyridin-3-yl)ethylidene)propan-2-amine 、 3-溴甲基四氢呋喃 在 lithium diisopropyl amide 、 ammonium chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(吡啶-3-基)-3-(四氢呋喃-3-基)-丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶-3- yl）-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷，一类有效的烟碱乙酰胆碱受体-配体

  摘要：

  为了产生对α4β2和α7亚型受体具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体，我们设计并合成了天然存在的nAChR配体金刚烷的约束形式。2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，以及它们的几种衍生物均已合成。使用相同的基本合成方法的对映选择性和外消旋方式。对于外消旋合成，N的烷基化-（二苯基亚甲基）-1-（吡啶-3-基）甲胺与适当的溴代烷基四氢吡喃得到中间体，该中间体易于制备成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶） -3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷经由开环/氨基环化序列。通过N的烷基化交替合成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷-（1-（吡啶-3-基亚乙基）丙-2-胺也已经获得。对映选择性合成遵循相同的一般方案，但是利用了衍生自（+）-和（-）-2-羟基-3-的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jo800028q