1-(3,4-Dimethoxy-5-methylsulfanyl-phenyl)-6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 178446-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxy-5-methylsulfanyl-phenyl)-6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 178446-83-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₈S
• 分子量: 486.543
• InChiKey: MEXDNYDMVHHKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-5-methylsulfanyl-phenyl)-6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-Hydroxymethyl-1-(3-methanesulfonyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-naphthalen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-5-(methylthio)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-5-methylsulfanyl-phenyl)-6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096