3,4-dimethoxy-5-(methylthio)benzaldehyde | 78350-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-5-(methylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-5-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 78350-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: XRTAKPBHRIJEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-5-(methylthio)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-dimethoxy-5-(methylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。甲斯卡林和异麦斯卡林的单硫代类似物。

  摘要：

  合成并表征了两种麦斯卡林的单硫代类似物和2,3,4-三甲氧基苯乙胺（异麦斯卡汀）的三种单硫代类似物。发现只有两种甲斯卡灵类似物（3-和4-硫代甲斯卡林）是拟精神病药，其功效分别是甲斯卡林的6倍和12倍。所有这五种化合物均可在体外用作牛血浆单胺氧化酶的底物，但酶促降解程度与拟精神药物效价之间没有明显的正相关关系。

  DOI：

  10.1021/jm00143a017

文献信息

• Insecticidal heterolignans—Tubuline polymerization inhibitors with activity against chewing pests
  作者：Jens Frackenpohl、Isabelle Adelt、Horst Antonicek、Christian Arnold、Patricia Behrmann、Nicole Blaha、Jutta Böhmer、Oliver Gutbrod、Roman Hanke、Sabine Hohmann、Marc van Houtdreve、Peter Lösel、Olga Malsam、Martin Melchers、Valentina Neufert、Elisabeth Peschel、Udo Reckmann、Thomas Schenke、Hans-Peter Thiesen、Robert Velten、Kathrin Vogelsang、Hans-Christoph Weiss

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.042

  日期：2009.6

  Starting from natural product podophyllotoxin 1 substituted heterolignans were identified with promising insecticidal in vivo activity. The impact of substitution in each segment of the core structure was investigated in a detailed SAR study, and variation of substituents in both aromatic moieties afforded derivatives 5 and 43 with broad insecticidal activity against lepidopteran and coleopteran species. In vitro measurements supported by modeling studies indicate that heterolignans 3-134 act as tubuline polymerization inhibitors interacting with the colchicine-binding site. Insect specific structure-activity effects were observed showing that the insecticidal SAR described herein differs from reported cytotoxicity studies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTIBIOTIC CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0580632A1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US5447925A
  申请人：——

  公开号：US5447925A

  公开（公告）日：1995-09-05
• [EN] ANTIBIOTIC CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LTD.

  公开号：WO1992017480A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I) wherein: R1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R2 is hydrogen or C1-4 alkyl; n is zero or an integer 1 to 4; and P is a benzene ring substituted by groups R3 and R4 which are $i(ortho) with respect to one another wherein R3 and R4 are independently hydroxy or $i(in vivo) hydrolysable esters thereof; or P is a group of formula (II) or (III), wherein M is oxygen or a group NR5 wherein R5 is hydrogen or C1-4 alkyl; ring P being optionally further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or $i(in vivo) hydrolysable ester thereof.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I) où R1 est 1-hydroxyéthyle, 1-fluoroéthyle ou hydroxyméthyle; R2 est hydrogène ou alkyle C1-4; n est zéro ou un nombre entier de 1 à 4; et P représente un cycle de benzène substitué par les groupes R3 et R4 qui sont $i(ortho) l'un par rapport à l'autre, où R3 et R4 sont l'un indépendamment de l'autre hydroxy ou certains de leurs esters hydrolysables $i(in vivo); ou P est un groupe de formule (II) ou (III), où M représente oxygène ou un groupe NR5 où R5 est hydrogène ou alkyle C1-4; le cycle P étant éventuellement encore substitué; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés ou un de leurs esters hydrolysables $i(in vivo).
• Sulfur analogues of psychotomimetic agents. Monothio analogs of mescaline and isomescaline
  作者：Peyton Jacob、Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00143a017

  日期：1981.11

  Two monothio analogues of mescaline and three monothio analogues of 2,3,4-trimethoxyphenethylamine (isomescaline) have been synthesized and characterized. Only the two mescaline analogues (3-and 4-thiomescaline) were found to be psychotomimetics in man, being 6 and 12 times more potent than mescaline, respectively. All five compounds can serve as substrates for bovine plasma monoamine oxidase in vitro

  合成并表征了两种麦斯卡林的单硫代类似物和2,3,4-三甲氧基苯乙胺（异麦斯卡汀）的三种单硫代类似物。发现只有两种甲斯卡灵类似物（3-和4-硫代甲斯卡林）是拟精神病药，其功效分别是甲斯卡林的6倍和12倍。所有这五种化合物均可在体外用作牛血浆单胺氧化酶的底物，但酶促降解程度与拟精神药物效价之间没有明显的正相关关系。