7-cyclohexyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole | 1221187-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-cyclohexyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 1221187-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: VQVDIMUDSUIWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyclohexyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-7-cyclohexyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed amidation of halogenated imidazoles

  摘要：

  成功开发了一种高效的方法学，涉及铜催化的卤代咪唑的酰胺化反应。5-溴-1-烷基咪唑的酰胺化产物进一步应用于新型的手性咪唑亲核催化剂的合成，用于二级醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1039/c3cc49107b
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7-醇 、 环己基溴化镁 在 氯化亚砜 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到7-cyclohexyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed amidation of halogenated imidazoles

  摘要：

  成功开发了一种高效的方法学，涉及铜催化的卤代咪唑的酰胺化反应。5-溴-1-烷基咪唑的酰胺化产物进一步应用于新型的手性咪唑亲核催化剂的合成，用于二级醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1039/c3cc49107b

文献信息

• 一类具有双环结构的咪唑类手性有机小分子化 合物及其合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN102863447B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一类具有双环结构的咪唑类手性有机小分子化合物及其合成方法，如化学式（II）所示。该化合物可作为手性催化剂应用于多种不对称反应中，如：不对称酰基化、不对称磷酰化、不对称磺酰化、不对称卤化、不对称Micheal加成、不对称Steglich重排反应及不对称Morita-Baylis-Hillman反应等。另外，该化合物还具有潜在的生物活性，如：抗溃疡、抗抑郁、抗菌及酶抑制活性等。