N-methyl-2-cyano-N-(4-oxocyclohex-1-enylmethyl)acetamide | 1005792-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-2-cyano-N-(4-oxocyclohex-1-enylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-methyl-N-[(4-oxocyclohexen-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1005792-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: MYYOKJKZOJIKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-cyano-N-(4-oxocyclohex-1-enylmethyl)acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(4aRS,8aSR)-2-methyl-3,6-dioxodecahydroisoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从顺-过氢异喹啉合成马丹胺的二氮杂三环核

  摘要：

  从4-（氨基甲基）茴香醚衍生物开始，以10个步骤的顺序已经完成了马达丹明生物碱的三环核心的合成。桦木还原并用氰基乙酸酰化，然后进行分子内迈克尔过程，得到多官能化的顺-全氢异喹啉。非对映选择性烯丙基化和酰胺基，腈基和酮基的还原会生成双环醇，该双环醇会通过糖基衍生物进行氨基环化，形成二氮杂三环。

  DOI：

  10.1021/jo702340w
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-[(4-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]-N-methylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.61 g的产率得到N-methyl-2-cyano-N-(4-oxocyclohex-1-enylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从顺-过氢异喹啉合成马丹胺的二氮杂三环核

  摘要：

  从4-（氨基甲基）茴香醚衍生物开始，以10个步骤的顺序已经完成了马达丹明生物碱的三环核心的合成。桦木还原并用氰基乙酸酰化，然后进行分子内迈克尔过程，得到多官能化的顺-全氢异喹啉。非对映选择性烯丙基化和酰胺基，腈基和酮基的还原会生成双环醇，该双环醇会通过糖基衍生物进行氨基环化，形成二氮杂三环。

  DOI：

  10.1021/jo702340w