propan-2-yl 2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]amino]acetate | 1374458-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl 2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]amino]acetate
• CAS: 1374458-94-2
• 化学式: C₂₁H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 493.555
• InChiKey: CDFGMVSWVGDXIW-HLULTAIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanal 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 40.08h， 生成 propan-2-yl 2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新合成ç糖基氮杂β 3 -氨基酸积木

  摘要：

  新C-糖基化Ñ β -保护的氮杂- β 3 -氨基酸构建块已经从制备Ç的α-糖基醛葡糖和半乳糖构型通过还原胺化和随后的N-烷基化。这些部分通过在C或N端延伸而被精制为β-二肽，从而确立了它们被掺入原始糖基化折叠子的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.072

文献信息

• Synthesis of new C-glycosyl aza-β3-amino acids building blocks
  作者：Manuel Andreini、Anne-Sophie Felten、Hoang-Trang Tran Thien、Claude Taillefumier、Nadia Pellegrini-Moïse、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.072

  日期：2012.5

  building blocks have been prepared from C-glycosyl aldehydes of gluco and galacto configuration by reductive amination and subsequent N-alkylation. These moieties were elaborated to β-dipeptides by elongation at the C- or the N-terminus establishing their ability to be incorporated in original glycosylated foldamers.

  新C-糖基化Ñ β -保护的氮杂- β 3 -氨基酸构建块已经从制备Ç的α-糖基醛葡糖和半乳糖构型通过还原胺化和随后的N-烷基化。这些部分通过在C或N端延伸而被精制为β-二肽，从而确立了它们被掺入原始糖基化折叠子的能力。