4-(dibenzylamino)but-2-yn-1-ol | 1380570-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dibenzylamino)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1380570-32-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PUJCWVWVZAURTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dibenzylamino)but-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙炔取代基对炔烃分子内碳化反应的影响

  摘要：

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101777
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(dibenzylamino)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有烯丙基胺的2-丙烯酸烷氧基乙酸酯的爱尔兰-克莱森重排的发展以及向3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的转化

  摘要：

  实现了带有烯丙基胺的乙醇酸烯丙酯的空前的爱尔兰-克莱森重排，为相应的产品提供了极佳的非对映选择性和高收率。通过X射线晶体学分析该产物，证明了其向4-羟甲基吡咯烷丁-3-醇的转化。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100630

文献信息

• Influence of the Acetylenic Substituent on the Intramolecular Carbolithiation of Alkynes
  作者：Anne-Lise Girard、Rudy Lhermet、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201101777

  日期：2012.5

  The intramolecular carbolithiation of a series of propargylic ethers has been performed to evaluate the influence of the terminal substituent on the efficiency and the stereochemical outcome of the cyclization. Our results show that only 5-exo-dig cyclizations are observed, and dihydrobenzofurans are obtained exclusively. Depending on the nature of the terminal substituent, two cases can be considered

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。
• Development of the Ireland-Claisen Rearrangement of Allyl-2-alkoxyacetate Bearing an Allylic Amine and the Transformation to 3-Hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine
  作者：Yung-Son Hon、Ching-Zong Luo、Bor-Cherng Hong、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1002/jccs.201100630

  日期：2012.3

  An unprecedented Ireland–Claisen rearrangement of allylglycolate bearing an allylic amine was realized, affording the corresponding product with excellent diastereoselectivity and in high yield. The product was analyzed by X‐ray crystallography, and demonstrated the transformation to the 4‐hydroxymethylpyrrolidin‐3‐ol.

  实现了带有烯丙基胺的乙醇酸烯丙酯的空前的爱尔兰-克莱森重排，为相应的产品提供了极佳的非对映选择性和高收率。通过X射线晶体学分析该产物，证明了其向4-羟甲基吡咯烷丁-3-醇的转化。