(E)-4-(3-Nitro-phenyl)-3-(3-oxo-2,4-dioxa-3λ5-phospha-spiro[5.5]undec-3-yl)-but-3-en-2-one | 115578-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-Nitro-phenyl)-3-(3-oxo-2,4-dioxa-3λ5-phospha-spiro[5.5]undec-3-yl)-but-3-en-2-one
• CAS: 115578-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₆P
• 分子量: 379.35
• InChiKey: MTRCSXUHLWIVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-甲基苄基氨基)乙基 3-氨基丁-2-烯酸酯 、 (E)-4-(3-Nitro-phenyl)-3-(3-oxo-2,4-dioxa-3λ5-phospha-spiro[5.5]undec-3-yl)-but-3-en-2-one 以 异丙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2,6-Dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-5-(3-oxo-2,4-dioxa-3λ⁵-phospha-spiro[5.5]undec-3-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2-(benzyl-methyl-amino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. II.

  摘要：

  合成了一系列1,4-二氢吡啶-5-环状磷酸酯衍生物，作为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸钙拮抗剂的类似物，并对其抗高血压活性进行了检查。几种化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面被证明具有优于或可比于硝苯地平的活性。在这些化合物中，甲基2,6-二甲基-5-(2-氧-1,3,2-二氧磷烷-2-基)-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯（31，DHP-218）在SHR中的活性约为硝苯地平的7倍，并被选为进一步开发和临床评估的候选化合物。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4144
• 作为产物：
  描述：

  [1-(羟基甲基)环己基]甲醇 在 哌啶乙酸盐 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(3-Nitro-phenyl)-3-(3-oxo-2,4-dioxa-3λ5-phospha-spiro[5.5]undec-3-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. II.

  摘要：

  合成了一系列1,4-二氢吡啶-5-环状磷酸酯衍生物，作为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸钙拮抗剂的类似物，并对其抗高血压活性进行了检查。几种化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面被证明具有优于或可比于硝苯地平的活性。在这些化合物中，甲基2,6-二甲基-5-(2-氧-1,3,2-二氧磷烷-2-基)-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯（31，DHP-218）在SHR中的活性约为硝苯地平的7倍，并被选为进一步开发和临床评估的候选化合物。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4144