Dimethylsulfonium-2-oxo-cycloheptylid | 35964-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethylsulfonium-2-oxo-cycloheptylid
• 英文别名: 2-(Dimethyl-lambda4-sulfanylidene)cycloheptan-1-one；2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)cycloheptan-1-one
• CAS: 35964-34-2
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: CFBUNVVNXJDCIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylsulfonium-2-oxo-cycloheptylid 、 苯丙炔酸乙酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-3-(Dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-9-oxo-2-phenyl-cyclonon-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-酰基重排扩环。环锍叶立德与乙炔类化合物的反应

  摘要：

  研究了环锍叶立德与炔属化合物的扩环。发现六元环状锍叶立德 (I) 在温和条件下用二甲亚砜中的炔属化合物 (IIa-e) 处理以高产率得到八元扩环产物 (IIIa-e)。以类似的方式，五元和七元环锍叶立德与 II 的反应提供了扩环产物 (XIa) 和 (IXa-c)。环扩张被认为是通过分子内 1,3-酰基重排进行的。发现当I和IIIa在苯中进行反应时，得到中间体双环锍甜菜碱(VIIa)，为黄色沉淀。研究了VIIa的性质和反应。结果表明，扩环产物 IIIa 通过与一些亲核试剂反应得到环辛烯酮衍生物 (XIIIa-c)。发现IIIa在与酰基和烷基卤反应后得到二烯酯(XIII，R＝酰基)和二烯醚(XIII，R＝烷基)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.250
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Dimethylsulfonium-2-oxo-cycloheptylid
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-酰基重排扩环。环锍叶立德与乙炔类化合物的反应

  摘要：

  研究了环锍叶立德与炔属化合物的扩环。发现六元环状锍叶立德 (I) 在温和条件下用二甲亚砜中的炔属化合物 (IIa-e) 处理以高产率得到八元扩环产物 (IIIa-e)。以类似的方式，五元和七元环锍叶立德与 II 的反应提供了扩环产物 (XIa) 和 (IXa-c)。环扩张被认为是通过分子内 1,3-酰基重排进行的。发现当I和IIIa在苯中进行反应时，得到中间体双环锍甜菜碱(VIIa)，为黄色沉淀。研究了VIIa的性质和反应。结果表明，扩环产物 IIIa 通过与一些亲核试剂反应得到环辛烯酮衍生物 (XIIIa-c)。发现IIIa在与酰基和烷基卤反应后得到二烯酯(XIII，R＝酰基)和二烯醚(XIII，R＝烷基)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.250