N-(1-(4-bromobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1426689-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-bromobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-[1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1426689-30-6
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₂S
• 分子量: 419.342
• InChiKey: PIZDKTMKKATNDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-bromobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-1'-methylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZYLSPIROINDOLIN-2-ONE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M1

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代苯基螺合吲哚啉-2-酮类似物化合物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M1(mAChR M1)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。

  公开号：

  US20130123236A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 1-(4-bromobenzyl)indoline-2,3-dione 在 titanium(IV) isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(1-(4-bromobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZYLSPIROINDOLIN-2-ONE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M1

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代苯基螺合吲哚啉-2-酮类似物化合物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M1(mAChR M1)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。

  公开号：

  US20130123236A1

文献信息

• SUBSTITUTED BENZYLSPIROINDOLIN-2-ONE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M1
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20130123236A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  In one aspect, the invention relates to substituted benzylspiroindolin-2-one analogs compounds, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M 1 (mAChR M 1 ); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代苯基螺合吲哚啉-2-酮类似物化合物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M1(mAChR M1)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。
• [EN] SUBSTITUTED 1-BENZYLINDOLIN-2-ONE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTORS<br/>[FR] ANALOGUES DE 1-BENZYLINDOLIN-2-ONE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS M1 DE L'ACÉTYLCHOLINE MUSCARINIQUE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013103931A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  In one aspect, the invention relates to substituted l-benzylindolin-2-one analog compounds, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor Mi (mAChR Mi); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的l-苄基吲哚啉-2-酮类似化合物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体Mi (mAChR Mi)的正向变构调节剂；合成制备这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不限制本发明。
• SUBSTITUTED 1-BENZYLINDOLIN-2-ONE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTORS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20140194471A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  In one aspect, the invention relates to substituted 1-benzylindolin-2-one analog compounds, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M 1 (mAChR M 1 ); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的1-苄基吲哚啉-2-酮类似物化合物，其衍生物以及相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M1（mAChR M1）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• Spirocyclic replacements for the isatin in the highly selective, muscarinic M1 PAM ML137: The continued optimization of an MLPCN probe molecule
  作者：Michael S. Poslusney、Bruce J. Melancon、Patrick R. Gentry、Douglas J. Sheffler、Thomas M. Bridges、Thomas J. Utley、J. Scott Daniels、Colleen M. Niswender、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Michael R. Wood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.017

  日期：2013.3

  This Letter describes the further optimization of an MLPCN probe molecule (ML137) through the introduction of 5- and 6-membered spirocycles in place of the isatin ketone. Interestingly divergent structure-activity relationships, when compared to earlier M-1 PAMs, are presented. These novel spirocycles possess improved efficacy relative to ML137, while also maintaining high selectivity for the human and rat muscarinic M-1 receptor subtype. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis and in vitro cytotoxicity evaluation of 3-thiooxindole derivatives: Tubulin polymerization inhibition and apoptosis inducing studies
  作者：Akash P. Sakla、Biswajit Panda、Ashutosh Mahale、Pravesh Sharma、Kritika Laxmikeshav、Mursalim Ali Khan、Onkar Prakash Kulkarni、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117297

  日期：2023.7