(((4R,5R)-4-((1S,3R)-5-bromo-1-methoxy-3-methylpentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)triethylsilane | 1310357-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((4R,5R)-4-((1S,3R)-5-bromo-1-methoxy-3-methylpentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)triethylsilane
• 英文别名: [(4R,5R)-4-[(1S,3R)-5-bromo-1-methoxy-3-methylpentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 1310357-46-0
• 化学式: C₁₉H₃₉BrO₄Si
• 分子量: 439.506
• InChiKey: IFUHREIEKGPSSN-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((triethylsilyl)oxy)-1,3-dioxan-4-yl)-5-methoxy-3-methylpentan-1-ol 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(((4R,5R)-4-((1S,3R)-5-bromo-1-methoxy-3-methylpentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Key Fragments of Leiodelide A

  摘要：

  The synthesis of all key fragments of the marine macrolide lelodelide A is described. The polyoxygenated northern subunit is derived from D-xylose, while the southern subunit is rapidly assembled via an aldol reaction and Horner-Wadsworth-Emmons olefination. This highly convergent approach will allow for rapid modification and assembly of several isomers of lelodelide A, which may be necessary considering the assignment of leiodelide B has been previously shown to be incorrect.

  DOI：

  10.1021/ol201183f