4-(carboxymethylphenyl)-4-(methoxyphenyl)iodonium trifluoroacetate | 867060-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(carboxymethylphenyl)-4-(methoxyphenyl)iodonium trifluoroacetate
• CAS: 867060-56-8
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₅H₁₄IO₂
• 分子量: 466.195
• InChiKey: XSUGIKDBSOGQLX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(carboxymethylphenyl)-4-(methoxyphenyl)iodonium trifluoroacetate 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以12%的产率得到4‐[¹⁸F]fluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORIDATION METHOD
  [FR] PROCEDE DE FLUORATION

  摘要：

  一种用氟离子源对碘化铵盐进行氟化的方法，可在水相反应溶剂中进行。

  公开号：

  WO2005097713A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(carboxymethylphenyl)-4-(methoxyphenyl)iodonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐与烷基黄原酸钾的反应作为获取有机硫化合物的切入点

  摘要：

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04143

文献信息

• A Thiol-Free Route to Alkyl Aryl Thioethers
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00734

  日期：2023.7.21

  Most existing methods for the synthesis of alkyl aryl thioethers require the use of mercaptans as the starting materials, which comes with practical limitations. Reactions of diaryliodonium salts with xanthate salts, easily prepared from the corresponding alcohols and CS2, under the developed conditions represent an operationally simple, thiol-free method for the synthesis of these valuable compounds

  大多数现有的烷基芳基硫醚的合成方法需要使用硫醇作为起始原料，这存在实际限制。二芳基碘鎓盐与黄原盐（很容易由相应的醇和CS 2制备）在开发的条件下的反应代表了一种操作简单、无硫醇的合成这些有价值的化合物的方法。该方案具有高官能团耐受性，可应用于后期 C-H 官能化和 CD 3 S 基团的引入。