3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-arabino-hex-1-enitol | 628705-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-4-acetyloxy-5-fluoro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 628705-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₅
• 分子量: 232.209
• InChiKey: DVSIJQIOBYTJJR-AGEOJFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-arabino-hex-1-enitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2-bromo-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-氟-1-卤-1-碘代糖醇的新合成。

  摘要：

  描述了一种新的通用方法，该方法可以从1,5-脱水-2-脱氧-己-1-烯醇衍生物（糖类）开始合成1,1,1-三卤代糖醇。在该方法的三个不同步骤中的每个步骤中依次引入卤素。在第一步中，通过起始糖基的亲电氟化引入氟。接下来，所得乙烯基氟化物的羟基卤代反应可随意添加任何卤素（F，Cl，Br或I），最后，通过烷氧基自由基裂解反应将碘原子插入。这种方法可以在温和的条件下制备与1,1,1-三卤代化合物（R--CF（2）I，R--CFI（2），R--CFClI和R--CFBrI）不同类型的化合物敏感的取代基。在某些情况下，R-CFClI和R-CFBrI生成的非对映异构体混合物可以进行色谱分离，并通过X射线晶体学分析确定其构型。这些化合物的合成有用性已通过检查C-1键断裂产生的氟化自由基的反应性进行了初步评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200800734
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-glucopyranosyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-氟-1-卤-1-碘代糖醇的新合成。

  摘要：

  描述了一种新的通用方法，该方法可以从1,5-脱水-2-脱氧-己-1-烯醇衍生物（糖类）开始合成1,1,1-三卤代糖醇。在该方法的三个不同步骤中的每个步骤中依次引入卤素。在第一步中，通过起始糖基的亲电氟化引入氟。接下来，所得乙烯基氟化物的羟基卤代反应可随意添加任何卤素（F，Cl，Br或I），最后，通过烷氧基自由基裂解反应将碘原子插入。这种方法可以在温和的条件下制备与1,1,1-三卤代化合物（R--CF（2）I，R--CFI（2），R--CFClI和R--CFBrI）不同类型的化合物敏感的取代基。在某些情况下，R-CFClI和R-CFBrI生成的非对映异构体混合物可以进行色谱分离，并通过X射线晶体学分析确定其构型。这些化合物的合成有用性已通过检查C-1键断裂产生的氟化自由基的反应性进行了初步评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200800734

文献信息

• Fragmentation of carbohydrate anomeric alkoxyl radicals: synthesis of chiral 1-bromo-1-fluoro-1-iodo-alditols
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Nieves R. Paz、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.016

  日期：2004.1

  The reaction of 2-bromo-2-deoxy-2-fluoro-hexopyranose and -pentopyranose compounds from the d-gluco, d-galacto, l-rhamno, l-fuco, and l-arabino carbohydrate series with (diacetoxyiodo)benzene and iodine, under visible light irradiation conditions, generated the corresponding 1-bromo-1-deoxy-1-fluoro-1-iodo-alditols with one less carbon. In the case of the d-galacto derivative, the diastereoisomeric

  的2-溴-2-脱氧-2-氟-六吡喃糖和-pentopyranose化合物从D-反应葡糖，D-半乳糖，1-鼠李糖，1-岩藻，和1-阿拉伯糖系列（二乙酰氧基碘）苯和碘在可见光照射条件下，生成了碳原子数少的相应的1-溴-1-脱氧-1-氟-1-碘-醛糖醇。在D-半乳糖衍生物的情况下，可以对非对映异构混合物进行色谱分离，并通过（1 R）-异构体的X射线晶体分析确定绝对构型。
• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxyl Radicals:  A New Synthesis of 1,1-Difluoro-1-iodo Alditols
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Nieves R. Paz、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol035611l

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. The beta-fragmentation of 2,2-difluoro-saccharide anomeric alkoxyl radicals, generated under oxidative condition by treatment of the respective alcohols with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine, afforded 1,1-difluoro-1-iodo alditols in high yield. The reactivity of the fluorinated radical generated by rupture of the C-I bond has been preliminarily assessed by reductive deiodination

  [反应：请参见文字]。通过用（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘处理相应的醇在氧化条件下产生的2,2-二氟糖异头烷氧基自由基进行β片段化反应，可得到高浓度的1,1-二氟-1-碘醛糖醇屈服。通过用氢化三丁基锡/ AIBN进行还原性碘化和使用Keck反应进行分子间烯丙基化，初步评估了CI键断裂所产生的氟化自由基的反应性。