1-Phenyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-one | 1352764-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Phenyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 1352764-35-2
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: UVRMWQLCKSXFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-one 在 吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-((3-phenyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)isoxazol-4-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 ynone 肟与 2-卤代芳基 N-丙烯酰胺的环化交叉偶联制备异恶唑基二氢吲哚双杂环

  摘要：

  金属催化的环化交叉偶联反应由于其独特的级联性质而引起了极大的关注。我们在此展示了 ynone 肟醚与丙烯酰胺的双环化偶联，用于合成亚甲基连接的异恶唑基 2-羟吲哚。级联反应由钯 ( II ) 催化的炔酮肟醚环化引发，该环化经历了被芳基碘插入物拦截的 Heck 型偶联。进行对照实验以了解机理。

  DOI：

  10.1039/d2ob00065b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-三氟甲氧基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Phenyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 ynone 肟与 2-卤代芳基 N-丙烯酰胺的环化交叉偶联制备异恶唑基二氢吲哚双杂环

  摘要：

  金属催化的环化交叉偶联反应由于其独特的级联性质而引起了极大的关注。我们在此展示了 ynone 肟醚与丙烯酰胺的双环化偶联，用于合成亚甲基连接的异恶唑基 2-羟吲哚。级联反应由钯 ( II ) 催化的炔酮肟醚环化引发，该环化经历了被芳基碘插入物拦截的 Heck 型偶联。进行对照实验以了解机理。

  DOI：

  10.1039/d2ob00065b

文献信息

• Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Amines
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104653

  日期：2011.11.18

  Bar (alky)none: A general and efficient method for carbonylative Sonogashira coupling reactions of anilines to generate alkynones has been developed (see scheme; TFP=tri(2‐furyl)phosphine). The reaction proceeds under mild conditions and no base is needed.

  Bar（烷基）无：已开发出一种用于苯胺的羰基Sonogashira羰基化偶合反应以生成炔基的通用且有效的方法（参见方案； TFP =三（2-呋喃基）膦）。反应在温和的条件下进行，不需要碱。