2-methoxy-1-phenyl-4-penten-1-one | 137097-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-1-phenyl-4-penten-1-one
• 英文别名: 2-methoxy-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 137097-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JRTSDVVNPOFSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-phenyl-4-penten-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 7.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-methoxy-1-phenyl-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002

文献信息

• Aldol–Tishchenko Reaction of α-Oxy Ketones: Diastereoselective Synthesis of 1,2,3-Triol Derivatives
  作者：Roberto Sanz、Carlos Sedano、Cintia Virumbrales、Samuel Suárez-Pantiga

  DOI：10.1055/a-1509-5655

  日期：2021.10

  selectively deprotonated generating an enolate intermediate, which upon treatment with paraformaldehyde undergoes an aldol–Tishchenko reaction, leading to relevant 1,2,3-triol fragments in a totally diastereoselective manner. The excellent stereocontrol in the generation of a quaternary stereocenter is attributed to stereoelectronic effects in the Evans intermediate. This methodology allows overcoming some

  α-氧酮很容易通过常规途径获得，可以选择性地去质子化产生烯醇中间体，在用多聚甲醛处理后发生羟醛-Tishchenko 反应，以完全非对映选择性的方式产生相关的 1,2,3-三醇片段。生成四元立体中心的出色立体控制归因于埃文斯中间体中的立体电子效应。这种方法可以克服我们之前报道的策略的一些限制，基于 α-锂硫苄基醚与酯和多聚甲醛的反应，拓宽了所获得多元醇的范围。该过程的合成应用包括制备新的 dilignol 模型和一些功能化的氧杂环丁烷。
• 1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物及其合成方法和 应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110128257B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种式(1)所示的1‑苯基‑4‑戊烯‑1‑酮衍生物及其合成方法，以重氮化合物、烯丙醇衍生物、烷基醇为原料，以金属钯、金属铑、有机膦配体为催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应，得到所述1‑苯基‑4‑戊烯‑1‑酮衍生物。本发明1‑苯基‑4‑戊烯‑1‑酮衍生物的合成方法具有高原子经济性，高区域选择性，催化剂用量低，操作简单安全等优点，反应得到的1‑苯基‑4‑戊烯‑1‑酮衍生物是一种重要的化工和医药中间体。
• The conjugate addition of higher-order organocuprates to α-methoxyenones
  作者：John A. Soderquist、Izander Rosado

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80009-u

  日期：1991.1

  The conjugate addition of higher-order organocuprates (Lipshutz reagents) at low temperature (−78°C) to α-methoxyenones (4) provides the corresponding β-substituted α-methoxy ketones (5) in 74-90% isolated yields.

  在低温下的共轭加成高阶有机铜（Lipshutz试剂）的（-78℃）至α-methoxyenones（4）提供了相应的β-α取代的甲氧基酮（5在74-90％的分离产率）。