2-(2,3-O-isopropylidene-D-threo-glycerol-1-yl)pyrrole | 143541-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3-O-isopropylidene-D-threo-glycerol-1-yl)pyrrole
• 英文别名: (R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(1H-pyrrol-2-yl)methanol；(r)-((r)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(1h-pyrrol-2-yl) methanol；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1H-pyrrol-2-yl)methanol
• CAS: 143541-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: LMPMZCRRXBTATP-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 cerium(III) chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 2-(2,3-O-isopropylidene-D-threo-glycerol-1-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯C-糖缀合物的合成与转化

  摘要：

  对映体纯的开链α-pyrrylalditols 2，3，5和7个双核dipyrrylmethanes 8-10轴承手性alditolyl桥已经通过甘油的直接偶联合成1，阿拉伯糖4，和葡萄糖6与基于镁-钛金属吡咯试剂IV或镁铈III混合物。然后，单核和双核化合物被用作制备环状C-核苷类似物11-14或糖卟啉16的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80012-5

文献信息

• Total synthesis of proposed structures of jiangrines C and D
  作者：Zhijiang Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1007/s11426-016-0023-x

  日期：2016.9

  the proposed structures of jiangrines C and D, a synthetic strategy was initiated from D-glyceraldehyde acetonide, a readily available chiral material. Through a linear seven-step synthesis, the target molecules were accomplished. However, all characteristic data of the synthetic 3 and 4 were found to be different from those of natural jiangrines C and D. Accordingly, the molecular structures of jiangrines

  基于拟建的江氨酸C和D的结构，从容易获得的手性物质D-甘油醛丙酮化物开始了合成策略。通过线性七步合成，完成了目标分子。但是，发现合成3和4的所有特征数据均与天然jiangrine C和D不同。因此，应该修改jiangrine的分子结构，并为它们提出可能的分子骨架。