2-(2-furfurylidene)acetylquinoline | 1030-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-furfurylidene)acetylquinoline
• 英文别名: 3-furan-2-yl-1-quinolin-2-yl-propenone；2-<3-(Furyl-(2))-acryloyl>-chinolin；2-Furfurylidenacetyl-chinolin
• CAS: 1030-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: VRIFTKHPISIUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furfurylidene)acetylquinoline 在 盐酸 作用下， 生成 喹哪啶酸
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds.

  摘要：

  2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（Ia）及其3-甲基类似物（Ib）通过氯化氢处理环化形成吡咯[1, 2-α]喹啉环系（IIa和IIb）。2-(4-甲氧基苄亚甲基)乙酰吡啶可以通过高氯酸处理直接环化为2, 3-二氢喹唑啉环系（V）。2-芳基乙烯乙酰-3-甲基喹唑啉（IX）也通过氯化氢或高氯酸环化为相应的吡咯[1, 2-α]喹啉体系。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（XI）的环化则使用醋酸酐在微量三氟乙酸的催化下进行。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰吡嗪（XIII）通过氯化氢处理容易环化。这些环状产物与二甲基乙炔二羧酸酯的加成物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2442
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-(喹啉-2-基)乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71.2%的产率得到2-(2-furfurylidene)acetylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds.

  摘要：

  2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（Ia）及其3-甲基类似物（Ib）通过氯化氢处理环化形成吡咯[1, 2-α]喹啉环系（IIa和IIb）。2-(4-甲氧基苄亚甲基)乙酰吡啶可以通过高氯酸处理直接环化为2, 3-二氢喹唑啉环系（V）。2-芳基乙烯乙酰-3-甲基喹唑啉（IX）也通过氯化氢或高氯酸环化为相应的吡咯[1, 2-α]喹啉体系。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（XI）的环化则使用醋酸酐在微量三氟乙酸的催化下进行。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰吡嗪（XIII）通过氯化氢处理容易环化。这些环状产物与二甲基乙炔二羧酸酯的加成物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2442

文献信息

• Aza-steroids. Part VI. Approaches based on furfuraldehyde
  作者：Frank D. Popp、William R. Schleigh、Lawrence E. Katz

  DOI：10.1039/j39680002253

  日期：——

  An approach to aza-steroids, starting from furfuraldehyde and based on Robinson's work in the equilenin series, has not been successful. Although furfuraldehyde condensed with the appropriate methyl ketones, acid hydrolysis of the adducts led to γ-(arylfuryl)propionic acids (VIII) rather than the desired 7-aryl-4,7-dioxoheptanoic acids. Reactions of these acids (VIII) and the compound 1,2-dihydro-

  从糠醛开始并基于鲁宾逊在马匹素系列中的研究，对氮杂类固醇的方法一直没有成功。尽管糠醛与合适的甲基酮缩合，但加合物的酸水解导致生成γ-（芳基糠基）丙酸（VIII），而不是所需的7-芳基-4,7-二氧杂庚酸。这些酸（VIII）和化合物1,2-二氢-5- hydroxybenz [反应的ë ]茚-3-酮（IX）进行了讨论。
• Tsukerman,S.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2914 - 2917
  作者：Tsukerman,S.V. et al.

  DOI：——

  日期：——