N,N-dimethyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline | 1433460-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1H-pyrrol-1-yl)-N,N-dimethylaniline；N,N-dimethyl-2-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 1433460-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: NZTPVKNRFHXOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 在 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化氧化曼尼希反应合成吲哚喹喔啉-6-酮

  摘要：

  已经开发了一种 Cu 催化合成吲哚喹喔啉-6-one，该合成从邻吲哚基-N,N-二烷基胺开始，通过 sp3 C-H 键将 α 氧化为氮原子，并使用二叔丁基过氧化物作为氧化剂。其他杂环，如吡咯、咪唑和苯并咪唑衍生物也成功地反应得到它们各自的稠合喹喔啉-6-one衍生物。在这个过程中，甲基之一转化为羰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501532
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 邻碘-N,N-二甲基苯胺 在 copper(I) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N,N-dimethyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化氧化曼尼希反应合成吲哚喹喔啉-6-酮

  摘要：

  已经开发了一种 Cu 催化合成吲哚喹喔啉-6-one，该合成从邻吲哚基-N,N-二烷基胺开始，通过 sp3 C-H 键将 α 氧化为氮原子，并使用二叔丁基过氧化物作为氧化剂。其他杂环，如吡咯、咪唑和苯并咪唑衍生物也成功地反应得到它们各自的稠合喹喔啉-6-one衍生物。在这个过程中，甲基之一转化为羰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501532

文献信息

• Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary C sp 3H Bonds
  作者：Sam Aspin、Anne-Sophie Goutierre、Paolo Larini、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201206237

  日期：2012.10.22

  Remote control: The title reaction for β–ζ arylation of α‐amino esters with aryl bromides is described. This reaction, which occurs selectively at the terminal position of linear alkyl chains, gives rise to synthetically useful (hetero)arylalanines and homologues after debenzylation (see scheme).

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。
• Palladium-Catalyzed β-Arylation of Silyl Ketene Acetals and Application to the Synthesis of Benzo-Fused δ-Lactones
  作者：Sam Aspin、Laura López-Suárez、Paolo Larini、Anne-Sophie Goutierre、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ol402398s

  日期：2013.10.4

  Silyl ketene acetals are shown to be competent nucleophiles in Pd-catalyzed migrative C(sp3)–H arylations. Compared to the parent ester lithium enolates, they possess decreased reactivity but enhanced chemoselectivity. This behavior was exploited through the synthesis of valuable benzo-fused δ-lactones such as 1-isochromanones and dihydrocoumarins.

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。