1-烯丙氧基-2-(苯基乙烯基)苯 | 1159707-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-烯丙氧基-2-(苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-allyloxy-2-(phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-(allyloxy)-2-(1-phenylvinyl)benzene
• CAS: 1159707-87-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PCQAMFMTKXBDOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙氧基-2-(苯基乙烯基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-(1,1-difluoro-2-hydroxyethyl)-5-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-3-yl)-2,2-difluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯和1-(1-芳基乙烯基)-2-(乙烯基氧基)苯的可见光诱导二氟烷基化：双-二氟烷基化苯并氧杂环庚烯和2H-铬烯的合成

  摘要：

  1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯和1-(1-芳基乙烯基)-2-(乙烯基氧基)苯的新型可见光介导二氟烷基化合成双-二氟烷基苯并氧杂环庚烷和2 H-开发了色烯。该方法具有反应条件温和、区域选择性好、底物范围广、官能团相容性好、后期修饰等特点。初步机理研究表明，CF 2 CO 2 Et 自由基的生成更容易与芳基的双键发生反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02314
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 Jones reagent 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-烯丙氧基-2-(苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物引发的 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的自由基环化获得磺化苯并氧杂

  摘要：

  开发了 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的叔丁基氢过氧化物引发的自由基环化反应，用于构建磺化苯并氧杂环庚烷。该反应涉及自由基途径，并提供了通过磺酰化/环化过程形成七元环的直接途径。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100466
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 1-烯丙氧基-2-(苯基乙烯基)苯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物引发的 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的自由基环化获得磺化苯并氧杂

  摘要：

  开发了 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的叔丁基氢过氧化物引发的自由基环化反应，用于构建磺化苯并氧杂环庚烷。该反应涉及自由基途径，并提供了通过磺酰化/环化过程形成七元环的直接途径。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100466

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxicities of Neoflavenes
  作者：Sie-Rong Li、Hsing-Ming Chen、Po-Yuan Chen、Jui-Chi Tsai、Liang-Yeu Chen、Eng-Chi Wang、Yi-Ting Huang、Yun-Chen Wei、Pei-Jung Lu

  DOI：10.1002/jccs.200800137

  日期：2008.8

  The synthesis of neoflavene and neoflavenes with methoxy substituents at different positions are described. As starting materials, various salicylaldehydes were run through sequential reactions such as O-allylation, Grignard reaction, oxidation, Wittig reaction, and ring-closing metathesis to yield the target neoflavenes in good yield. Among the prepared neoflavenes, 7-methoxy-4'-methoxyneoflavene

  描述了在不同位置具有甲氧基取代基的新黄酮和新黄酮的合成。以各种水杨醛为起始原料，经过O-烯丙基化、格氏反应、氧化、维蒂希反应和闭环复分解等顺序反应，以良好的收率得到目标新黄酮。在制备的新黄酮中，7-甲氧基-4'-甲氧基新黄酮（6e）和8-甲氧基-4'-甲氧基新黄酮（6f）对各种细胞表现出潜在的细胞毒性。特别是，发现6f在体外对胃癌和肺癌细胞的IC 50 值分别为6.5±2.0和5.1±1.1uM。同时，进一步简要讨论了我们合成的新黄酮的结构和活性关系。
• Hydroarylation of terminal alkynes with arylboronic acids catalyzed by low loadings of palladium
  作者：Lei Xu、Shiyu Li、Qi Zhang、Ning Deng、Biao Zhang、Huajian Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.05.048

  日期：2023.2

  The hydroarylation reaction of terminal alkynes with arylboronic acids catalyzed by low (400 ppm) loadings of palladium has been developed. The reaction is broad in scope and high-yielding, even on multi-gram scale. It is suitable for the synthesis of alkenes labeled with deuterium, and for the late-stage modification of bioactive molecules.

  已经开发了由低负载量 (400 ppm) 钯催化的末端炔烃与芳基硼酸的加氢芳基化反应。该反应范围广，产量高，甚至在多克规模上也是如此。适用于氘标记烯烃的合成，以及生物活性分子的后期修饰。
• Substituent-Controlled Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of 1,7-Dienes: Synthesis of Mono- and Bis-trifluoromethylated Benzoxepines
  作者：Xiaowei Zhao、Xiang Gao、Fangli Zhao、Lei Wang、Man Zhang、Nengneng Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02792

  日期：2024.8.30

  A copper-catalyzed trifluoromethylation of benzene-linked 1,7-dienes with 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxole via a radical cascade cyclization process for the synthesis of mono- and bis-trifluoromethylated benzoxepines is developed. The selectivity depends on substituents on the double bond of the allyl group in 1,7-dienes. The large-scale operation and late-stage functionalization of bioactive molecules

  开发了铜催化的苯连接的 1,7-二烯与 1-三氟甲基-1,2-苯并氧杂环戊烯通过自由基级联环化过程进行三氟甲基化，用于合成单三氟甲基化苯并氧杂环己烷。选择性取决于1,7-二烯中烯丙基双键上的取代基。生物活性分子的大规模操作和后期功能化揭示了该协议的有前景的实用性。
• Ring-closing metathesis in flavonoid synthesis, part 2: neoflav-3-enes
  作者：Tanya Pieterse、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.759

  日期：——