Z-Phe-Gly-OtBu | 23358-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Gly-OtBu
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-glycin-tert.-butylester；tert-butyl 2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 23358-34-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: FKEPARICYDXJLM-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  609.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Gly-OtBu 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl L-phenylalanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的螯合肽烯醇化物的烯丙基烷基化，实现高度立体选择性的肽修饰。

  摘要：

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200700084
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Z-Phe-Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的螯合肽烯醇化物的烯丙基烷基化，实现高度立体选择性的肽修饰。

  摘要：

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200700084

文献信息

• Synthesis and melanotropic activity of γ-melanotropin
  作者：W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19811000311

  日期：——

  a third melanotropic sequence in the N-terminal cryptic portion of the ACTH/β-LPH precursor molecule pro-opiocortin, was synthesized by the fragment condensation approach. The dodecapeptide H-Tyr-Val-Met-Gly-His-Phe-Arg-Trp-Asp-Arg-Phe-Gly-OH was tested for melanocyte-stimulating activity on the skin of the lizard Anolis Carolinensis and was found to possess only 2.5 × 10−4 of the activity of α-MSH

  通过片段缩合方法合成了ACTH /β-LPH前体分子pro-opiocortin的N末端隐秘部分中的第三个黑色素序列γ-MSH 。该十二肽H-酪氨酸-缬氨酸-Met的酰-Gly-His-苯丙氨酸-精氨酸-色氨酸-天冬氨酸-精氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸- OH测试用于在蜥蜴皮肤黑素细胞-刺激活性安乐蜥和被发现仅具备α-MSH的活性的2.5×10 -4。
• Wieland,T.; Vogeler,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 680, p. 125 - 132
  作者：Wieland,T.、Vogeler,K.

  DOI：——

  日期：——