Z-Phe-Gly-OtBu | 23358-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Gly-OtBu
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-glycin-tert.-butylester；tert-butyl 2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 23358-34-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: FKEPARICYDXJLM-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  609.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Gly-OtBu 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl L-phenylalanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的螯合肽烯醇化物的烯丙基烷基化，实现高度立体选择性的肽修饰。

  摘要：

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200700084
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Z-Phe-Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的螯合肽烯醇化物的烯丙基烷基化，实现高度立体选择性的肽修饰。

  摘要：

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200700084

文献信息

• Synthesis and melanotropic activity of γ-melanotropin
  作者：W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19811000311

  日期：——

  a third melanotropic sequence in the N-terminal cryptic portion of the ACTH/β-LPH precursor molecule pro-opiocortin, was synthesized by the fragment condensation approach. The dodecapeptide H-Tyr-Val-Met-Gly-His-Phe-Arg-Trp-Asp-Arg-Phe-Gly-OH was tested for melanocyte-stimulating activity on the skin of the lizard Anolis Carolinensis and was found to possess only 2.5 × 10−4 of the activity of α-MSH

  通过片段缩合方法合成了ACTH /β-LPH前体分子pro-opiocortin的N末端隐秘部分中的第三个黑色素序列γ-MSH 。该十二肽H-酪氨酸-缬氨酸-Met的酰-Gly-His-苯丙氨酸-精氨酸-色氨酸-天冬氨酸-精氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸- OH测试用于在蜥蜴皮肤黑素细胞-刺激活性安乐蜥和被发现仅具备α-MSH的活性的2.5×10 -4。
• Wieland,T.; Vogeler,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 680, p. 125 - 132
  作者：Wieland,T.、Vogeler,K.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Peptide Modifications through Pd-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Peptide Enolates
  作者：Jan Deska、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.200700084

  日期：2007.7.16

  Deprotonation of peptides in the presence of zinc chloride gives rise to highly reactive nucleophiles that can be subjected to palladium-catalyzed allylic alkylation reactions. Excellent diastereoselectivities are obtained that are nearly independent of the allylic substrate used. By using this protocol, highly functionalized side chains can also be incorporated in excellent yields and selectivities

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。