5,8-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-1-thiocyanato-D-glycero-D-galacto-dec-2(E)-enitol | 1166909-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-1-thiocyanato-D-glycero-D-galacto-dec-2(E)-enitol
• CAS: 1166909-70-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: DZHIMTRSKGNAAS-LTAGADKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-1-thiocyanato-D-glycero-D-galacto-dec-2(E)-enitol 以 正庚烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5,8-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-3(R)-isothiocyanato-D-glycero-D-galacto-dec-1-enitol 、 5,8-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-3(S)-isothiocyanato-D-glycero-D-galacto-dec-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Approach to C-Glycosyl-D- and L-Alanines

  摘要：

  C-糖基-(S)-和(R)-丙氨酸 12a 和 12b 是由已知的 β-C 糖苷 1 合成的。氮功能是通过烯丙基硫氰酸盐 7 的氮-克莱森重排引入的，而烯丙基硫氰酸盐 7 是由相应的醇 6 生成的。通过对中间体 3(S)-isothiocyanato-D-glycero-D-galacto-decose 8a 进行 X 射线衍射分析，确定了新生成的手性碳中心（C-3）的绝对构型。

  DOI：

  10.3390/molecules13123171
• 作为产物：
  描述：

  、 potassium thioacyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.0 g的产率得到5,8-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-1-thiocyanato-D-glycero-D-galacto-dec-2(E)-enitol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Approach to C-Glycosyl-D- and L-Alanines

  摘要：

  C-糖基-(S)-和(R)-丙氨酸 12a 和 12b 是由已知的 β-C 糖苷 1 合成的。氮功能是通过烯丙基硫氰酸盐 7 的氮-克莱森重排引入的，而烯丙基硫氰酸盐 7 是由相应的醇 6 生成的。通过对中间体 3(S)-isothiocyanato-D-glycero-D-galacto-decose 8a 进行 X 射线衍射分析，确定了新生成的手性碳中心（C-3）的绝对构型。

  DOI：

  10.3390/molecules13123171